2',3'-dihydro-6',7'-methylenedioxy-2'-trifluoroacetyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(1H)isoquinolin]-4-one | 473577-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2',3'-dihydro-6',7'-methylenedioxy-2'-trifluoroacetyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(1H)isoquinolin]-4-one
• 英文别名: 2-(trifluoroacetyl)-6,7-(methylenedioxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one；6-(2,2,2-Trifluoroacetyl)spiro[5,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one；6-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[5,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 473577-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 351.282
• InChiKey: PKTQRNDLYJUCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-6',7'-methylenedioxy-2'-trifluoroacetyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(1H)isoquinolin]-4-one 在 palladium on activated charcoal Ambersep 900 (OH-form) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2',3'-dihydro-6',7'-methylenedioxy-spiro[cyclohexane-1,4'-(1H)isoquinolin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持试剂全合成芳樟科生物碱（+）-三聚氰胺

  摘要：

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00628-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 dodecatungstosilic acid 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到2',3'-dihydro-6',7'-methylenedioxy-2'-trifluoroacetyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(1H)isoquinolin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂与杂多酸联合处理对酚醚衍生物的氧化作用及其新颖新颖的分子内氧化反应。

  摘要：

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h