tert-butyl 1-(tert-butoxy)-3,4-dihydroisoquinoline- 2(1H)-carboxylate | 1033462-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 1-(tert-butoxy)-3,4-dihydroisoquinoline- 2(1H)-carboxylate
• 英文别名: t-Butyl 1-(t-butoxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1h)-carboxylate；tert-butyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1033462-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: AUADYMQXBYWLCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(tert-butoxy)-3,4-dihydroisoquinoline- 2(1H)-carboxylate 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对映选择性构建手性硫喹酚及其衍生物

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 3,4-二氢异喹啉与 2-萘酚/蒽-2-醇/菲-9-的直接氮杂-弗里德尔-克来福特反应，实现了手性硫喹酚及其衍生物的第一个催化对映选择性构建。哦。该方法为手性硫喹酚衍生物提供了一种强大而简单的合成路线，具有良好至优异的产率和对映选择性。这些结构基序是进一步转化为已建立或潜在的手性配体和催化的关键手性成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01000
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 [{(R)-DM-SEGPHOS}Pd(H₂O)2](OTf)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 1-(tert-butoxy)-3,4-dihydroisoquinoline- 2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉催化不对称曼尼希型反应的机理研究及以四氢异喹啉为原料的氧化曼尼希型反应的发展

  摘要：

  对我们最近报道的手性Pd（II）配合物催化的丙二酸酯与二氢异喹啉（DHIQs）的不对称加成反应进行了详细的机理研究。发现DHIQ与（Boc）2 O的反应原位生成了N，O-乙缩醛，作为酸碱催化剂的Pd（II）配合物的协同作用使得手性Pd烯醇盐形成和反应性亚胺离子通过α片段化 通过以DDQ作为氧化剂进行氧化也可以得到亚胺离子，并以四氢异喹啉（THIQs）为起始原料实现了催化不对称氧化曼尼希型反应。该氧化方案适用于N-丙烯酰基保护的THIQ，可通过分子内迈克尔反应有效合成光学活性的四氢苯并[ a ]喹啉二嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo800800y

文献信息

• Experimental and Computational Studies Unraveling the Peculiarity of Enolizable Oxoesters in the Organocatalyzed Mannich-Type Addition to Cyclic N-Acyl Iminium Ions
  作者：Andrea Menichetti、Sebastiano Di Pietro、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules25081903

  日期：——

  some organocatalyzed reactions proceeding with a high enantioselectivity. In our experimentation we found that the use of these compounds as the enolizable (nucleophilic) component in organocatalyzed Mannich-type reactions using in situ-generated cyclic N-acyl iminium ions gave low diastereoselectivity and low to moderate values of enantioselectivity. This significant drop of facial selectivity with respect

  γ- 和 δ-氧代酯是容易获得的起始材料，在一些以高对映选择性进行的有机催化反应中很少使用。在我们的实验中，我们发现在使用原位生成的环状 N-酰基亚胺离子的有机催化曼尼希型反应中，将这些化合物用作可烯醇化（亲核）组分会产生低非对映选择性和低至中等的对映选择性值。这种相对于简单脂肪醛的面部选择性显着下降已通过密度泛函理论 (DFT) 计算得到合理化。