2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2-c]pyridine | 30417-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-p-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro<3,2-c>pyridin；2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine；2-methyl-8-nitro-3,4-dihydro-1H-[1]benzofuro[3,2-c]pyridine
• CAS: 30417-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: RQSPMFBVQUDDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2-c]pyridine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2-c]pyridin-8-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[1,2-a]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS RSK INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了一种作为p90核糖体S6激酶（RSK）抑制剂的羧酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与RSK活性相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20170240549A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[1,2-a]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS RSK INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了一种作为p90核糖体S6激酶（RSK）抑制剂的羧酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与RSK活性相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20170240549A1

文献信息

• Preparation of 4a-alkoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro- and -1,2,3,4-tetra-hydro-benzofuro[3,2-c]pyridines
  作者：C. J. Cattanach、R. G. Rees

  DOI：10.1039/j39710000053

  日期：——

  The preparation of several O-o- and O-p-nitrophenyloximes of 1-alkyl-4-piperidones, and their cyclisation to give 4a-alkoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrobenzofuro[3,2,-c]pyridines are described. The cyclisations of some simple 4-piperidone O-phenyloximes are also described, together with an unambiguous synthesis of one of the cyclisation products.

  1-烷基-4-哌啶酮的几种邻-邻-和邻-对-硝基苯基肟的制备及其环化反应，得到4a-烷氧基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃[3,2， - c ^ ]中描述的吡啶。还描述了一些简单的4-哌啶酮O-苯基肟的环化，以及环化产物之一的明确合成。
• Novel Synthetic Route Toward Benzofuran-pyridine–Based Spirans
  作者：Leonid G. Voskressensky、Svetlana Kovaleva、Tatiana N. Borisova、Alexandr B. Eresko、Valery S. Tolkunov、Sergey V. Tolkunov、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1080/00397911.2011.581880

  日期：2012.11.15

  Abstract A novel domino reaction of tetrahydrobenzofuro[3,2-c] or [2,3-c]pyridines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) or methyl propiolate (MP) resulted in the formation of spirobenzofuranpyridines in moderate yields. The spirobenzofuran derivatives reported may be considered analogs of the antifungal drug griseofulvin. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 四氢苯并呋喃 [3,2-c] 或 [2,3-c] 吡啶与二甲基乙炔二羧酸 (DMAD) 或丙炔酸甲酯 (MP) 的新型多米诺反应导致以中等产率形成螺苯并呋喃吡啶。报道的螺苯并呋喃衍生物可能被认为是抗真菌药物灰黄霉素的类似物。图形概要
• N-(1-((HETEROCYCLYL)METHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)-6-OXO-6,7,8,9- TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[L,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P90 RIBOSOMAL S6 KINASE (RSK) INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：EP3848373A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  N-(1-((heterocyclyl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-oxo-6,7,8,9- tetrahydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[l,2-a]pyrazine-2-carboxamide derivatives as p90 ribosomal S6 kinase (RSK) inhibitors for treating cancer

  N-(1-((杂环甲基)-1H-吡唑-4-基)-6-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[l,2-a]吡嗪-2-甲酰胺衍生物作为治疗癌症的 p90 核糖体 S6 激酶 (RSK) 抑制剂
• Substituted tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-α]pyrazine-2-carboxamides as RSK inhibitors
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：US10081632B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Described herein are carboxamide derivatives of Formula (II) that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity: wherein R2, R4a, R4b, R11, R12, and n are defined in the specification.

  本文描述了可用作 p90 核糖体 S6 激酶（RSK）抑制剂的式 (II) 羧酰胺衍生物、包含这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与 RSK 活性相关的疾病或病症的方法： 其中 R2、R4a、R4b、R11、R12 和 n 在说明书中定义。
• Carboxamide derivatives useful as rsk inhibitors
  申请人：PHOENIX MOLECULAR DESIGNS

  公开号：US10758530B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Described herein are carboxamide derivatives that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity. Such carboxamide derivatives form bicyclic and tricyclic ring systems and the disease or condition associated with RSK activity in a mammal is cancer.

  本文描述了可用作 p90 核糖体 S6 激酶（RSK）抑制剂的羧酰胺衍生物、包含这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与 RSK 活性相关的疾病或病症的方法。此类羧酰胺衍生物形成双环和三环环系统，哺乳动物中与 RSK 活性相关的疾病或病症是癌症。