6-Bromomethyl-3-chloro-2-methoxycarbonylbenzo-[b]thiophene | 82787-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-Bromomethyl-3-chloro-2-methoxycarbonylbenzo-[b]thiophene
• 英文别名: methyl 6-(bromomethyl)-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate；methyl 3-chloro-6-bromomethylbenzo[b]thiophen-2-carboxylate；6-Bromomethyl-3-chloro-2-methoxycarbonylbenzo[b]thiophene
• CAS: 82787-76-6
• 化学式: C₁₁H₈BrClO₂S
• 分子量: 319.606
• InChiKey: DHUYGWDJNCJIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromomethyl-3-chloro-2-methoxycarbonylbenzo-[b]thiophene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Chloro-6-imidazol-1-ylmethyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective thromboxane synthetase inhibitors. 3. 1H-Imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene- and indole-2- and 3-carboxylic acids

  摘要：

  The preparation of a series of 1H-imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene-, and indolecarboxylic acids is described. Most of the compounds were potent inhibitors of TxA2 synthetase in vitro, and the distance between the imidazole and carboxylic acid groups was found to be important for optimal potency. The most potent compound in vivo was 6-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (71), which, in conscious dogs, showed a similar profile of activity to that of dazoxiben (1).

  DOI：

  10.1021/jm00159a012
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 6-Bromomethyl-3-chloro-2-methoxycarbonylbenzo-[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine derivatives as angiotensin II receptor antagonists,

  摘要：

  咪唑并合杂环的化合物、其制备方法、包含它们的组合物以及它们的用途。该化合物的化学式为##STR1## 其中符号具有以下含义：X是具有3、4或5个环原子的单环基团，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.12和R.sup.13是例如烷基基团，q为零或1，L是例如亚甲基基团，A是例如杂环的基团，作为血管紧张素II受体拮抗剂具有高活性。它们可以用作制药品或诊断剂。

  公开号：

  US05444068A1

文献信息

• Benzimidazole derivatives as angiotensin II receptor antagonists,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05635525A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A compound of the formula ##STR1## in which the symbols have the following meaning: X is a monocyclic radical having 3, 4 or 5 ring atoms, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.12 and R.sup.13 are, for example, an alkyl radical, q is zero or 1, L is, for example, a methylene group and A is the radical, for example, of a heterocycle are highly active as antagonists of angiotensin II receptors. They can be used as pharmaceuticals or diagnostics.

  式子为##STR1##的化合物，其中符号的意义如下：X是一个有3、4或5个环原子的单环基团，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.12和R.sup.13是例如烷基基团，q为零或1，L是例如亚甲基基团，A是例如杂环的基团，它们作为血管紧张素II受体拮抗剂具有高活性。它们可以用作药物或诊断剂。
• Imidazo-annellierte Iso- und Heterocyclen, Antagonisten als Angiotensin II
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0533058A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  Verbindung der Formel (I), in welcher die Symbole folgende Bedeutung haben: Xsteht für einen monocyclischen Rest mit 3, 4 oder 5 Ringatomen, R¹,R²,R³,R⁴,R⁵,R¹² und R¹³z.B. ein Alkylrest qNull oder 1 Lz.B. eine Methylengruppe Ader Rest z.B. eines Heterocyclus sind als Antagonisten von Angiotensin II-Rezeptoren hochwirksam. Sie können als Pharmaka oder Diagnostika Einsatz finden.

  式 (I) 的化合物、 其中符号的含义如下： X 代表具有 3、4 或 5 个环原子的单环基、 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R¹² 和 R¹³e.g. 烷基 qz0 或 1 Lz.B. 亚甲基 其他残基，如杂环的残基 是血管紧张素 II 受体的高效拮抗剂。 它们可用作药物或诊断剂。
• WO2007/16784
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Potent and selective 5-LO inhibitor bearing benzothiophene pharmacophore: Discovery of MK-5286
  作者：Lianhai Li、Carl Berthelette、Anne Chateauneuf、Marc Ouellet、Claudio F. Sturino、Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.024

  日期：2010.12

  The strategy and SAR studies that led to the discovery of a novel potent and orally available 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitor 3-(4-fluorophenyl)-6-(4-[(1S)-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl) propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl} methyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide ((S)-21 or MK-5286) were described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 9, 1637-1643
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——