3-Methyl-5-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin-1-one | 87513-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Methyl-5-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3,4-dihydro-5-hydroxyisocoumarin；5-Hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；5-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 87513-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PZYOOXFLCFVICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin-1-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-allyl-5-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bhide, Bhaskar H.; Brambhatt, Dinker I.; Shah, Kashmira K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 831 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-allyloxybenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到3-Methyl-5-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bhide, B H; Akolkar, V D; Prabhu, V G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 143 - 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An investigation into the regioselectivity of the acid catalysed Claisen rearrangement of methyl 4- and 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate and derivatives
  作者：Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c39830000530

  日期：——

  The observed products from the acid catalysed Claisen rearrangement of the methyl esters (1c–g) indicate that, unlike the thermal reaction, regiochemical control is independent of internal hydrogen bonding.

  酸催化甲基酯的克莱森重排（1c – g）观察到的产物表明，与热反应不同，区域化学控制不受内部氢键的影响。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-BENZOFURAN-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Burgos Alain

  公开号：US20090131688A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention concerns a novel method for synthesis of 4-benzofuran-carboxylic acid or alkyl ester thereof. This method is characterized in that a reaction for aromatization of a compound of formula (II) is performed for the synthesis of the compound of formula (I), according to the scheme A2 below: wherein R independently represents hydrogen or a linear or branched C 1 - 15 alkyl group. With the invention, it is possible to industrially synthesize 4-benzofuran-carboxylic acid or alkyl ester thereof with good yield and very good purity.

  该发明涉及一种合成4-苯并呋喃羧酸或其烷基酯的新方法。该方法的特点在于，根据下面的方案A2，对式（II）化合物进行芳香化反应以合成式（I）的化合物：其中R独立表示氢或直链或支链的C1-15烷基基团。通过这项发明，可以以良好的产率和非常高的纯度工业化合成4-苯并呋喃羧酸或其烷基酯。
• Ortho-lithiated tertiary benzamides. Magnesium transmetalation and synthesis of phthalides and isocoumarins including mellein and kigelin
  作者：Mukund P. Sibi、M. A. Jalil Miah、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00179a001

  日期：1984.3