7-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one | 4122-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；6-Brom-3-(4-chlor-phenyl)-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；6-Bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 4122-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 349.614
• InChiKey: PJTVMJVVENILST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 、 4-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计合成基于喹唑啉酮的新型丙酮酸激酶 M2 激活剂作为口腔癌细胞的选择性抑制剂

  摘要：

  本研究旨在通过开发针对口腔癌细胞的新型、有效和选择性药物来促进和提升肿瘤丙酮酸激酶 M2 （PKM2） 调节剂的概况。为此，我们设计并合成了一种新的、骨骼多样化的喹唑啉酮库。值得注意的是，与正常口腔上皮 （NOE） 细胞相比，五种新合成的化合物显著降低了口腔癌细胞 （CAL 27） 的细胞活力。在乳酸脱氢酶 （LDH） 偶联酶测定中，衍生物 （17n、17x 和 17z） 显示出有效的 PKM2 激活曲线，IC50 值范围为 14 μM 至 26 μM。值得注意的是，这三种 PKM2 激活剂对 CAL 27 细胞的凋亡作用增强，通过在荧光显微镜检查后用 Hoechst 33342 和膜联蛋白 V-PI 染色观察到的染色质浓缩、核碎裂和凋亡小体增加进行分析。caspase 3 的 mRNA 表达增强证实了这一点，caspase 3 是最终的死亡执行者。此外，流式细胞术分析显示，化合物 17n

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137595
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 尿素 作用下， 反应 0.83h， 生成 7-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3H）-酮在天然共熔溶剂中的合成：各种合成方法的比较和 ADME 性能的计算

  摘要：

  在这项工作中，天然共熔溶剂 （NADES） 被用作有机溶剂的有价值的替代品，与微波辅助、超声辅助和机械化学合成相结合，用于制备取代喹唑啉-4（3H）-酮衍生物 1-29。在 2-甲基苯并恶嗪-4-酮 （f-j） 和胺或酰肼的缩合中测试了基于氯化胆碱 （ChCl） 的 NADESs，以获得取代的喹唑啉-4（3H）-酮衍生物。以 2-甲基苯并恶嗪-4-酮和 4-氯苯胺为模型底物，优化每种方法的反应条件。它们的结构也通过 1H- 和 13C NMR 和质谱法证实。通过计算机模拟方法对化合物的生物活性和药物样性质进行预测。在 20 种测试的 NADES 中，氯化胆碱/尿素被证明是合成目标化合物的最佳溶剂和催化剂系统。合成的喹唑啉-4（3H）-酮分别通过微波辅助合成 （10-41%）、超声辅助合成 （15-56%） 和机械化学合成 （45-87%） 以 17-73% 的产率获得。合成的喹唑啉-4（3

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137725

文献信息

• Bami; Dhatt, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16B, p. 558,561
  作者：Bami、Dhatt

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL, R.;CHAUDHARY, C.;SRIVASTAVA, V. K.;MISRA, V. S., ACTA PHARM. JUGOSL., 1982, 32, N 1, 37-44
  作者：AGARWAL, R.、CHAUDHARY, C.、SRIVASTAVA, V. K.、MISRA, V. S.

  DOI：——

  日期：——