Fmoc-Lys[N-EEI-Aoa]-OH | 1008512-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys[N-EEI-Aoa]-OH
• CAS: 1008512-24-0
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₇
• 分子量: 511.575
• InChiKey: KQLBWRZJQDHXST-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys[N-EEI-Aoa]-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基亚乙基，逐步制备含肽的氨基氧乙酸的SPPS的新基团

  摘要：

  十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。

  DOI：

  10.1021/jo701628k
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimidyl 2-(1-ethoxyethylideneaminooxy)acetate 、 FMOC-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到Fmoc-Lys[N-EEI-Aoa]-OH
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient cell adhesion on beads functionalized with clustered peptide ligands

  摘要：

  树脂珠子通过聚集的肽配体或单一肽配体在不同的配体密度下进行了功能化，随后对珠子在细胞结合检测中进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b911440h

文献信息

• Cell adhesion through clustered ligand on fluid supported lipid bilayers
  作者：Ludivine Sandrin、Liliane Coche-Guérente、Amandine Bernstein、Hajra Basit、Pierre Labbé、Pascal Dumy、Didier Boturyn

  DOI：10.1039/b924523e

  日期：——

  The quartz crystal microbalance technique with dissipation monitoring and the complementary optical microscopy technique were used for monitoring cell adhesion on an RGD-functionalized supported lipid bilayer. A critical interligand RGD spacing of nearly 80 nm was estimated for cell adhesion when an RGD spacing of 10 nm was necessary to observe flattened cells on a fluid surface.

  使用带有能量耗散监测功能的石英晶体微天平技术和互补的光学显微技术，对细胞在RGD功能化的支撑脂双层上的粘附进行了监测。当在流体表面上观察到扁平细胞需要10 nm的RGD间距时，细胞粘附所需的关键配体间RGD间距估计接近80 nm。
• Access to Biomolecular Assemblies through One-Pot Triple Orthogonal Chemoselective Ligations
  作者：Mathieu Galibert、Olivier Renaudet、Pascal Dumy、Didier Boturyn

  DOI：10.1002/anie.201006867

  日期：2011.2.18

  Three into one will go: The consecutive combination of three orthogonal chemoselective reactions (oxime ligation, thioether addition, and copper(I)‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC)) in a sequential one‐pot approach allows the syntheses of highly sophisticated biomolecular compounds without intervening isolations and protection schemes (see picture; ODN=oligodeoxynucleotide).

  三合一：将三个正交的化学选择性反应（肟连接，硫醚加成和铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC））的连续组合按顺序一锅法进行即可合成高度复杂的生物分子无需介入分离和保护方案的化合物（参见图片； ODN =寡脱氧核苷酸）。
• Design of RGD–ATWLPPR peptide conjugates for the dual targeting of α_Vβ₃ integrin and neuropilin-1
  作者：Fabien Thoreau、Laetitia Vanwonterghem、Maxime Henry、Jean-Luc Coll、Didier Boturyn

  DOI：10.1039/c8ob00669e

  日期：——

  A dual targeting system provides an enhanced tumour-to-background ratio.

  双重靶向系统提供了增强的肿瘤与背景比例。