Methyl 3-bromo-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1-benzothiophene-5-carboxylate | 86792-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Methyl 3-bromo-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1-benzothiophene-5-carboxylate
• CAS: 86792-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 351.224
• InChiKey: AHZRDGBAVUBCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1-benzothiophene-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-Bromo-2-imidazol-1-ylmethyl-benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 3-bromo-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1-benzothiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013

文献信息

• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1643-1650
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0073663B1

  公开（公告）日：1986-06-18
• US4496572A
  申请人：——

  公开号：US4496572A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4590200A
  申请人：——

  公开号：US4590200A

  公开（公告）日：1986-05-20