Z-3-amino-1-(2,6-dimethylphenyl)imino-1H-isoindole | 1001410-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-3-amino-1-(2,6-dimethylphenyl)imino-1H-isoindole
• 英文别名: 3-amino-2,6-dimethylphenylimino-1H-isoindole；3-(2,6-Dimethylphenyl)iminoisoindol-1-amine
• CAS: 1001410-46-3；889305-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: XJDSCCXMLKJRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-1-isocyanato-ethyl)-4-methoxy-benzene 、 Z-3-amino-1-(2,6-dimethylphenyl)imino-1H-isoindole 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-(2,6-dimethylphenyl)imino-4-(4-methoxyphenyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-ones by cyclocondensation of 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates with 3-amino-1-arylimino-1H-isoindoles

  摘要：

  4-Trifluoromethyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-ones were prepared by reaction of 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates with 3-amino-1-arylimino-1H-isoindoles in the presence of triethylamine. In some events alongside the main product isomeric 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-4 ones were obtained. The regioselcctivity of the reaction is affected by sterical and electronic characteristics of substituents and by temperature.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020182
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 1,3-二亚胺基异吲哚啉 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到Z-3-amino-1-(2,6-dimethylphenyl)imino-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Spiessens, Luc I.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 6, p. 431 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-ones
  作者：Angelina V. Biitseva、Olha V. Hordiyenko、Volodymyr A. Sukach、Myhailo V. Vovk、Konstantin A. Pichugin、Irina S. Konovalova、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-008-0860-1

  日期：2008.8

  The condensation of binucleophilic 3-amino-1-arylimino-1H-isoindoles with bifunctional 1-chloro-benzylisocyanates occurs regioselectively resulting in 3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-one derivatives. The structures of the synthesized compounds were unambiguously established by NOE experiments.