Fmoc-G(Bhoc)-aeg-OH | 186046-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-G(Bhoc)-aeg-OH
• 英文别名: N-(N-Fmoc-2-aminoethyl)-N-[(N-6-Bhoc-9-guanyl)acetyl]glycine；Fmoc-PNA-guanine(Bhoc)-OH；Fmoc-PNA-G(Bhoc)-OH；Fmoc-pna-g(bhoc)-oh；2-[[2-[2-(benzhydryloxycarbonylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 186046-83-3
• 化学式: C₄₀H₃₅N₇O₈
• 分子量: 741.76
• InChiKey: ZNHVLNAONKUINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 Fmoc-G(Bhoc)-aeg-OH 以61%的产率得到N-(2-allyloxyaminoethyl)-N-[2-N-(benzhydryloxycarbonyl)guanine-9-acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a PNA-encoded cysteine protease inhibitor library

  摘要：

  Peptide nucleic acids (PNAs) have been used to encode a combinatorial library whereby each compound is labeled with a PNA tag which reflects its synthetic history and localizes the compound upon hybridization to an oligonucleotide array. We report herein the full synthetic details for a 4000 member PNA-encoded library targeted towards cysteine protease. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.107

文献信息

• Nucleic Acid Templated Reactions: Consequences of Probe Reactivity and Readout Strategy for Amplified Signaling and Sequence Selectivity
  作者：Tom N. Grossmann、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.200900025

  日期：2009.7.6

  Making the right signals: Reactions in which the DNA target acts as a catalyst allow amplified signaling in the detection of DNA. The reactivity of the peptide nucleic acid (PNA) probes determines whether a given probe set provides high sensitivity or high selectivity. The careful adjustment of reactivity, probe affinity, and the use of a product‐selective readout method allows improvements in the

  发出正确的信号：以DNA靶为催化剂的反应可以在DNA检测中放大信号。肽核酸（PNA）探针的反应性决定了给定的探针组是提供高灵敏度还是高选择性。仔细调整反应性，探针亲和力，并使用产物选择性读出方法，可以改善对DNA单碱基突变的灵敏分析，而几乎没有背景干扰。
• GNA/aegPNA Chimera Loaded with RNA Binding Preference
  作者：Taedong Ok、Joohee Lee、Cheulhee Jung、Jisoo Lim、Chul Min Park、Joon-Hwa Lee、Hyun Gyu Park、Hee-Seung Lee

  DOI：10.1002/asia.201100003

  日期：2011.8.1

  Pure and simple: A simple chimeric PNA (named chiPNA) was observed to selectively bind RNA in a 1:1 mixture of RNA and DNA with identical base sequences. This binding was assessed by chip‐based assay.

  纯净和简单：观察到一个简单的嵌合PNA（称为chi PNA）可以选择性结合具有相同碱基序列的RNA和DNA 1：1混合物中的RNA。通过基于芯片的分析评估了这种结合。
• Molecular Recognition at the Membrane−Water Interface: Controlling Integral Peptide Helices by Off-Membrane Nucleobase Pairing
  作者：Philipp Erik Schneggenburger、Stefan Müllar、Brigitte Worbs、Claudia Steinem、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1021/ja1006349

  日期：2010.6.16

  hydrophobic and aromatic transmembrane peptide was covalently functionalized with a short peptide nucleic acid (PNA) used as specific outer-membrane recognition unit. The PNA sequences were chosen with high polarity to ensure localization within the aqueous phase. To estimate the impact of the membrane adjacent recognition on the TMD assembly by Förster resonance energy transfer (FRET), fluorescence probes were

  膜蛋白和跨膜肽的聚集和组织与相互作用的分子种类本身有关，并且强烈依赖于脂质环境。由于这些相互作用的复杂性和动态性，它们通常难以追踪且几乎无法预测。出于这个原因，肽模型系统是研究膜相关过程的宝贵工具，因为它们可以合成访问并且可以很容易地修改。为了控制和研究肽跨膜结构域 (TMDs) 的聚集，可以改变 TMDs 本身的相互作用界面。第二种不太广泛研究的方法通过使用膜外部结构域的相互作用和识别来靶向 TMD 组装，就像在膜蛋白相互作用和蛋白质组装中经常发现的那样。在本研究中，基于最近报道的源自短杆菌肽 A 的 d,l-交替肽孔基序设计和合成了双螺旋跨膜结构域。高度疏水和芳香的跨膜肽与短肽核酸共价功能化。 PNA) 用作特定的外膜识别单元。选择具有高极性的 PNA 序列以确保在水相内定位。为了通过 Förster 共振能量转移 (FRET) 估计膜相邻识别对 TMD 组件的影响，荧光探针共价连接到跨膜肽螺旋的侧链。观察到
• Synthesis of nucleobase-caged peptide nucleic acids having improved photochemical properties
  作者：Takayoshi Watanabe、Tomoko Hoshida、Jun Sakyo、Mariko Kishi、Satoshi Tanabe、Junichi Matsuura、Shingo Akiyama、Makiko Nakata、Yasuaki Tanabe、Akinobu Z. Suzuki、Soichiro Watanabe、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1039/c4ob00418c

  日期：——

  A nucleobase-caged peptide nucleic acid (PNA) having a (6-bromo-7-methoxycoumarin)-4-ylmethoxycarbonyl (Bmcmoc) caging group was newly synthesized.

  一个具有（6-溴-7-甲氧基香豆素）-4-甲氧羰基（Bmcmoc）保护基团的核碱基保护的肽核酸（PNA）被新合成。
• Transmembrane Domain Peptide/Peptide Nucleic Acid Hybrid as a Model of a SNARE Protein in Vesicle Fusion
  作者：Antonina S. Lygina、Karsten Meyenberg、Reinhard Jahn、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/anie.201101951

  日期：2011.9.5

  Artificial models of the natural SNARE proteins containing the native linker regions (light blue/gray) and the transmembrane domains (TMDs) of synatobrevin (Syb, violet) and syntaxis‐1A (Sx, orange) along with a peptide nucleic acid (PNA) recognition motif can align with either an antiparallel (see picture) or parallel orientation of the interacting strands. These hybrids induce the hemifusion and

  包含天然接头区域（浅蓝色/灰色）和synatobrevin（Syb，紫色）和语法is-1A（Sx，橙色）的跨膜结构域（TMD）以及肽核酸（PNA）的天然SNARE蛋白质的人工模型识别基序可以与相互作用链的反平行（参见图片）或平行方向对齐。这些杂种诱导磷脂小泡的半融合和部分双层融合。