(E)-2-(1-methoxy-2,2-dimethylpropylidene)-4-methyl-γ-butyrolactone | 131067-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-2-(1-methoxy-2,2-dimethylpropylidene)-4-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3E)-3-(1-methoxy-2,2-dimethylpropylidene)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 131067-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BMXZVWLOWLOEJZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 palladium dichloride 正丁基锂 、 ethyl orthoacetate 、 methyloxirane 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(1-methoxy-2,2-dimethylpropylidene)-4-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed carbonylation of 3-buten-1-ols and 3-butyn-1-ols: an efficient synthesis of .gamma.-butyrolactones

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed dicarbonylation of 3-buten-1-ols (1) in the presence of propylene oxide and ethyl orthoacetate in methanol-dichloromethane under carbon monoxide at atmospheric pressure afforded alpha-[(methoxycarbonyl)methyl]-gamma-butyrolactones (2) in good yields. This dicarbonylation reaction occurs via stereospecific cis addition. Under similar conditions, 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-ols (4a and 4b) undergo dicarbonylation to provide cis-dicarbonylated alpha-methylene-gamma-butyrolactones (5a and 5b, respectively). 4-Alkyl-and 4-aryl-3-butyn-1-ols (4c-g), on the other hand, undergo trans alkoxycarbonylation across the triple bond and selectively furnish E tetrasubstituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones (6).

  DOI：

  10.1021/jo00003a036

文献信息

• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1099-1105
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——