pentafluorophenyl 1-[3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]propyl]-4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-pyrrolecarboxylate | 427877-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: pentafluorophenyl 1-[3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]propyl]-4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-pyrrolecarboxylate
• CAS: 427877-52-9
• 化学式: C₃₄H₃₀F₅N₃O₆
• 分子量: 671.621
• InChiKey: ATDCMNJAKXXXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hoechst 33258 、 pentafluorophenyl 1-[3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]propyl]-4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-pyrrolecarboxylate 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过新型的微型鹅口疮识别亚皮摩尔浓度的DNA小沟中的九个碱基对序列。

  摘要：

  通过分光光度滴定法和热熔研究研究了新型microgonotropen L1的dsDNA相互作用。微小角戊二烯由连接至基本侧链的DNA小沟结合部分组成，该部分能够伸出小沟并抓住酸性DNA磷酸二酯主链。使用固相化学合成L1。L1显示出将九个富含A / T碱基对的结合位点与具有少于九个连续的A / T碱基对的位点区分开。此外，L1以亚皮摩尔浓度结合其优选的dsDNA序列。L1的9个碱基对富含A / T的dsDNA结合位点的络合（K（1））的平衡常数约为10（13）M（-1）。单碱基对A / T-> L1的九个碱基对富含A / T的结合位点内的G / C取代使DNA结合的平衡常数降低1-2个数量级。L1的三个丙胺侧链将试剂的结合自由能提高了5 kcal以上。分子建模表明，L1呈“螺旋状”构象，几乎适合整个DNA螺旋结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00272-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-Amino-1-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid pentafluorophenyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100 mg的产率得到pentafluorophenyl 1-[3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]propyl]-4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型的微型鹅口疮识别亚皮摩尔浓度的DNA小沟中的九个碱基对序列。

  摘要：

  通过分光光度滴定法和热熔研究研究了新型microgonotropen L1的dsDNA相互作用。微小角戊二烯由连接至基本侧链的DNA小沟结合部分组成，该部分能够伸出小沟并抓住酸性DNA磷酸二酯主链。使用固相化学合成L1。L1显示出将九个富含A / T碱基对的结合位点与具有少于九个连续的A / T碱基对的位点区分开。此外，L1以亚皮摩尔浓度结合其优选的dsDNA序列。L1的9个碱基对富含A / T的dsDNA结合位点的络合（K（1））的平衡常数约为10（13）M（-1）。单碱基对A / T-> L1的九个碱基对富含A / T的结合位点内的G / C取代使DNA结合的平衡常数降低1-2个数量级。L1的三个丙胺侧链将试剂的结合自由能提高了5 kcal以上。分子建模表明，L1呈“螺旋状”构象，几乎适合整个DNA螺旋结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00272-3

文献信息

• DNA sequence recognition in the minor groove by hairpin microgonotropens
  作者：Alexandra L. Kahane、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.032

  日期：2006.12

  Two novel microgonotropens (MGTs) comprised of hairpin N-propylaminepyrrole polyamides linked to a Hoechst 33258 (Ht) analogue (3 and 4) were synthesized on solid phase by adopting an Fmoc technique using a series of HOBt mediated coupling reactions. The dsDNA-binding properties of MGTs 3 and 4 were determined by thermal denaturation experiments. Both MGTs were found to be selective for their nine-bp match dsDNA sequence 9 and were less tolerant of G/C bp substitutions in the binding region than linear progenitor MGT 1. MGT 3 was intolerant of a G/C substitution located in the middle of the binding region and did not bind to sequences 13 and 14. MGT 4 also did not bind to sequence 13, and its linker-bound Ht moiety was found to be more sensitive to a G/C substitution in the Ht-binding target, as demonstrated by the lack of binding to sequence 16. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.