2-[(dimethylamino)methylene]-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on-1,1-dioxide | 70685-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methylene]-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(dimethylamino-methylene)-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-3-one；1,1-dioxo-2-dimethylaminomethylene-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；2-(dimethylaminomethylidene)-1,1-dioxo-4H-1lambda6,4-benzothiazin-3-one；2-(dimethylaminomethylidene)-1,1-dioxo-4H-1λ6,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 70685-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: GOXSEMQJMPOEPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  492.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on-1,1-dioxide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(hydroxymethylene)-2,4H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二氢-4 H-苯并[ e ] [1,4]噻嗪-3-on-1,1-二氧化物的甲酰化反应制备新型苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  开发了一种简单，有效和清洁的协议，用于2,3-二氢-4 H -1,4-苯并[ e ] [1,4]噻嗪-3-on-1,1-二氧化物的甲酰化反应。通过氨基乙烯基衍生物的反应合成了新型苯并噻嗪衍生物 和甲醛 与亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1066
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dioxo-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(dimethylamino)methylene]-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  关于 2,3-dihydro-1,4-benzothiazin-3-ones

  摘要：

  检查并改变了制备 2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪-3-酮 5a 和 5b 及其 S-氧化物或 S、S-二氧化物 6 或 4a 和 4b 的方法；研究了这些化合物与羧酸酯、醛、酰胺缩醛和二硫化碳/硫酸二甲酯在 2 位缩合的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120407

文献信息

• Benzothiazinone and benzoxazinone compounds
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07049312B1

  公开（公告）日：2006-05-23

  Q is —N=or CR2 X is S, O or NOR3 Y is —O—, —S—, —SO— or —SO2— R and R1 are each, independently, H, a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, heteroaromatic or aralkyl group R2 is H or a substituent R3 is H, or —C(O)R4 R4 is a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic group n is an integer from 0 to 1 Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyperproliferative disorders.

  Q是-N=或CR2 X是S，O或NOR3 Y是-O-，-S-，-SO-或-SO2-R和R1分别是H，一个取代或未取代的脂肪族，芳香族，杂环芳香族或芳基烃基团R2是H或一个取代基R3是H，或-C(O)R4 R4是一个取代或未取代的脂肪族或芳香族团n是从0到1的整数具有结构式I和其生理上可接受的盐的化合物，是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。
• Über 2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-3-one
  作者：Fritz Eiden、Franz Meinel

  DOI：10.1002/ardp.19793120407

  日期：——

  Methoden zur Darstellung der 2,3‐Dihydro‐1,4‐benzothiazin‐3‐one 5a und 5b sowie ihrer S‐Oxide bzw. S,S‐Dioxide 6 bzw. 4a und 4b wurden überprüft und variiert; die Fähigkeit zur Kondensation dieser Verbindungen in 2‐Stellung mit Carbonsäureestern, Aldehyden, Amidacetalen und Schwefel‐kohlenstoff/Dimethylsulfat wurde untersucht.

  检查并改变了制备 2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪-3-酮 5a 和 5b 及其 S-氧化物或 S、S-二氧化物 6 或 4a 和 4b 的方法；研究了这些化合物与羧酸酯、醛、酰胺缩醛和二硫化碳/硫酸二甲酯在 2 位缩合的能力。
• Novel Benzothiazine Derivatives<i>via</i>Formylation of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,4]thiazin-3-on-1,1-dioxide
  作者：Kirill Popov、Tatyana Volovnenko、Yulian Volovenko

  DOI：10.1002/jhet.1066

  日期：2013.2

  A simple, efficient, and clean protocol for the formylation of 2,3-dihydro-4H-1,4-benzo[e][1,4]thiazin-3-on-1,1-dioxide is developed. Novel benzothiazine derivatives are synthesized by the reactions of aminovinyl derivative and carbaldehyde with nucleophiles.

  开发了一种简单，有效和清洁的协议，用于2,3-二氢-4 H -1,4-苯并[ e ] [1,4]噻嗪-3-on-1,1-二氧化物的甲酰化反应。通过氨基乙烯基衍生物的反应合成了新型苯并噻嗪衍生物 和甲醛 与亲核试剂。