(2SR,3RS)-2-azido-1-(piperidin-1-yl)-hexan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2SR,3RS)-2-azido-1-(piperidin-1-yl)-hexan-3-ol
• 英文别名: (2S*,3R*)-2-azido-1-piperidin-1-yl-hexan-3-ol；(2S,3R)-2-azido-1-piperidin-1-ylhexan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O
• 分子量: 226.322
• InChiKey: AWGGMTRZPBUZNL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2SR,3RS)-2-azido-1-(piperidin-1-yl)-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧胺的高度区域选择性叠氮分解：意外的[Ti（O- i- Pr）2（N 3）2 ]介导的C-2开放

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的2，3-环氧胺的区域选择性叠氮化。获得的结果表明，使用TMSN 3作为叠氮化物源，路易斯酸的适当选择允许引导环开口的区域化学。本方法为有机合成中制备二氨基醇部分提供了有力的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.074

文献信息

• A highly regioselective azidolysis of 2,3-epoxy amines: an unexpected [Ti(O-i-Pr)2(N3)2] mediated C-2 opening
  作者：Giuliana Righi、Roberto Antonioletti、Romina Pelagalli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.074

  日期：2012.10

  The Lewis acid-catalysed regioselective azidolysis of 2,3-epoxy amines has been investigated. The results obtained demonstrated that using TMSN3 as a source of azide, the appropriate choice of Lewis acid allowed to direct the regiochemistry of the ring opening. The present methodologies provide a powerful tool in organic synthesis for the preparation of diaminoalcohol moieties.

  已经研究了路易斯酸催化的2，3-环氧胺的区域选择性叠氮化。获得的结果表明，使用TMSN 3作为叠氮化物源，路易斯酸的适当选择允许引导环开口的区域化学。本方法为有机合成中制备二氨基醇部分提供了有力的工具。
• Lewis acid-mediated azidolysis of 2,3-three membered heterocyclic amines
  作者：Giuliana Righi、Giorgio Scotti、Francesco Caruso、Miriam Rossi、Francesco Mecozzi、Roberto Antonioletti、Romina Pelagalli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.045

  日期：2013.11

  The Lewis acid-catalyzed regioselective azidolysis of 2,3-three membered heterocyclic amines has been investigated. The results obtained demonstrated that using TMSN3 as a source of azide, the appropriate choice of Lewis acid allowed to obtain different regio- and stereocontrolled precursors of aminoalcoholic and triaminic sequences. Considering the occurrence of these moieties in the structure of

  已经研究了路易斯酸催化的2，3-三元杂环胺的区域选择性叠氮化。获得的结果表明，使用TMSN 3作为叠氮化物源，路易斯酸的适当选择允许获得aminoalcoholic和triaminic序列的不同区域选择性和立体控制的前体。考虑到在许多生物活性化合物的结构这些部分的发生，本方法代表了在有机合成中用作有趣分子的制备的有力工具。