2-methylbenzyl methyl selenide | 75772-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzyl methyl selenide
• 英文别名: 1-methyl-2-(methylselanylmethyl)benzene
• CAS: 75772-20-2
• 化学式: C₉H₁₂Se
• 分子量: 199.154
• InChiKey: XFPHWVLWEBLVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyldimethylselenonium fluorosulfonate 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 以43%的产率得到2-methylbenzyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  苄基硒鎓盐的碱处理。[2,3]亲核重排与亲核取代

  摘要：

  用各种碱某些苄基硒鎓盐的治疗导致在亲核攻击，以产生烷基化或基座的苄基化，而在液氨中使用氨基钠作为碱生成由此获得硒叶立德邻苄基的取代通过[2,3]σ重排。

  DOI：

  10.1039/c39800000558

文献信息

• Radical C-Se bond cleavage of selenonium salts with grignard reagents or magnesium metal
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Kazuhiro Tsutsumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95296-1

  日期：1989.1

  The reaction of 2-methylisoselenochromanium salt with Grignard reagents afforded the reductive ring-opened product by the single electron transfer (SET) mechanism, not by the self-decomposition of σ-selenurane. The same reduction was observed in the reaction of the selenonium salt with magnesium metal. Some other selenonium salts were easily reduced by magnesium metal to give ring-opened products.

  2-甲基异硒代铬鎓盐与Grignard试剂的反应通过单电子转移（SET）机理，而不是通过σ-硒代烷的自分解，提供了还原性开环产物。在硒盐与镁金属的反应中观察到相同的还原。镁金属很容易将其他一些硒鎓盐还原，得到开环产物。
• [2,3] Sigmatropic rearrangement of ylides derived from benzylic selenonium salts
  作者：Paul G. Gassman、Takashi Miura、Allen Mossman

  DOI：10.1021/jo00345a011

  日期：1982.3
• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;TSUTSUMI, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 981-984
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、TSUTSUMI, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——