ethyl (4-bromonaphthalen-1-yl)carbamate | 877385-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (4-bromonaphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(4-bromonaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 877385-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD27007286
• 分子量: 294.148
• InChiKey: FJEOUHRNMTXDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-bromonaphthalen-1-yl)carbamate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-bromobenzo[h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Convenient Synthesis of Benzoquinazolines

  摘要：

  A novel synthetic pathway to benzoquinazolines from naphthylamines is reported. Benzoquinazoline nucleus was cyclized in good yield from N-protected naphthylamines using hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH. This method is efficient and convenient with respect to previously reported synthetic pathways.

  DOI：

  10.1021/ol052594m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘胺 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (4-bromonaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 1-氨基萘与马来酰亚胺的 C8-螺环化,Rh(III)-催化 1-氨基萘与马来酰亚胺的 C8-螺环化

  摘要：

  本文描述了铑(III)催化的1-氨基萘与马来酰亚胺的C8-螺环化反应。最初形成的C8-烯基化1-氨基萘可以通过分子内氮杂迈克尔反应拦截亲核1-氨基，从而形成螺稠四环骨架。该方案显示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该过程的合成效用通过克级合成、后期修饰和合成转化得到证明。,本文描述了铑(III)催化的1-氨基萘与马来酰亚胺的C8-螺环化反应。最初形成的C8-烯基化1-氨基萘可以通过分子内氮杂迈克尔反应拦截亲核1-氨基，从而形成螺稠四环骨架。该方案显示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该过程的合成效用通过克级合成、后期修饰和合成转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01258

文献信息

• Electrochemical ruthenium-catalyzed alkyne annulations by C–H/Het–H activation of aryl carbamates or phenols in protic media
  作者：Ruhuai Mei、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07732k

  日期：——

  Electrooxidative peri-C–H activation was accomplished by versatile ruthenium(II) catalysis in terms of C–H/N–H and C–H/O–H functionalization. Thus, alkyne annulations proved viable with ample scope by organometallic C–H activation. The sustainable electrocatalysis exploited electricity, thereby avoiding the use of toxic transition metals as sacrificial oxidants. The robust ruthenium(II)-electrocatalysis

  Electrooxidative围-C-H活化是由通用的钌（完成II）催化的C-H / N-H和C-H / O-H官能的条款。因此，通过有机金属的C–H活化，炔烃环行证明在足够的范围内是可行的。可持续的电催化利用电力，从而避免使用有毒的过渡金属作为牺牲氧化剂。鲁棒的钌（II）电催化作用在质子醇/ H 2 O反应介质中，具有极好的位置，区域和化学选择性。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C–H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes
  作者：Xuan Zhang、Weili Si、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502317c

  日期：2014.9.19

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient and regioselective functionalization of diverse C–H bonds of naphthylcarbamates for oxidative annulation with alkynes has been developed. The annulation with a neutral rhodium catalyst system proceeds through peri C–H bond functionalization of arylcarbamates to give benzoquinoline derivatives, while with a cationic rhodium catalyst system it proceeds through ortho

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。