N,N'-(1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline | 1051966-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-(1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline
• 英文别名: 1,2-bis(4-fluorophenyl)-N,N'-diphenylethane-1,2-diimine
• CAS: 1051966-26-7
• 化学式: C₂₆H₁₈F₂N₂
• 分子量: 396.439
• InChiKey: ISRSPDWYFNGKCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到4,5-di(4-fluorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Electronically Diverse Tetraarylimidazolylidene Carbenes via Catalytic Aldimine Coupling

  摘要：

  A new method for synthesizing symmetrical N-heterocyclic imidazolium salts is described. Catalytic coupling of aldimines with cyanide followed by oxidation gives alpha-diketimines, which can then be cyclized with formaldehyde in acidic media. This two-step procedure requires no chromatography and allows the synthesis of electronically diverse 1,3,4,5-tetraarylimidazolylidene carbenes.

  DOI：

  10.1021/ol8012765
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯亚甲基)苯胺 在 sodium cyanide 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-(1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline
  参考文献：
  名称：

  Electronically tunable N-heterocyclic carbene ligands: 1,3-diaryl vs. 4,5-diaryl substitution

  摘要：

  铱介导的转移氢化反应的催化活性可以通过配位的四芳基N-杂环卡宾的电子变化来轻松调节，而在N-芳基取代基上安装供电子基团对于提升催化效果比在C-芳基取代基上更为重要。

  DOI：

  10.1039/b914732b

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。
• Electronically tunable N-heterocyclic carbene ligands: 1,3-diaryl vs. 4,5-diaryl substitution
  作者：James W. Ogle、Stephen A. Miller

  DOI：10.1039/b914732b

  日期：——

  The catalytic activity of iridium-mediated transfer hydrogenation is readily tuned by electronic variation of the ligated tetraaryl-N-heterocyclic carbene and the installation of electron donating groups on the N-aryl substituents is more important than on the C-aryl substituents for effecting catalytic enhancement.

  铱介导的转移氢化反应的催化活性可以通过配位的四芳基N-杂环卡宾的电子变化来轻松调节，而在N-芳基取代基上安装供电子基团对于提升催化效果比在C-芳基取代基上更为重要。
• Synthesis of Electronically Diverse Tetraarylimidazolylidene Carbenes via Catalytic Aldimine Coupling
  作者：James W. Ogle、Jubo Zhang、Joseph H. Reibenspies、Khalil A. Abboud、Stephen A. Miller

  DOI：10.1021/ol8012765

  日期：2008.9.1

  A new method for synthesizing symmetrical N-heterocyclic imidazolium salts is described. Catalytic coupling of aldimines with cyanide followed by oxidation gives alpha-diketimines, which can then be cyclized with formaldehyde in acidic media. This two-step procedure requires no chromatography and allows the synthesis of electronically diverse 1,3,4,5-tetraarylimidazolylidene carbenes.