6,6-dimethyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine | 1176150-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine
• 英文别名: Tert-butyl-[(6,6-dimethyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-3-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1176150-00-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: IGURPQSHNYTSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3-yl)methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N-乙基二丙胺 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6,6-dimethyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基乙烯CC偶联中的五元环硝基化合物

  摘要：

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900172

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-halomethyl-substituted oxazine N-oxides
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Alexander D. Dilman、Roman A. Kunetsky、Yulia A. Khomutova、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.066

  日期：2010.2

  A series of 3-halomethyl-5,6-dihydro-1,2-oxazine N-oxides (halogen = Cl, Br, I) is prepared from 4-phenyl-3,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-oxazine N-oxide by means of a silylation/halogenation sequence. The obtained halogenated N-oxides undergo reactions typical of cyclic six-membered nitronates including 1,3-dipolar cycloaddition, addition of nucleophiles, and substitution of the halogen by C-, S-, and N-nucleophiles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Five-Membered Cyclic Nitronates in C-C Coupling with 1-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyethylene
  作者：Vladimir O. Smirnov、Alexander S. Sidorenkov、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200900172

  日期：2009.6

  Five-membered cyclic nitronates 3 undergo TBSOTf-catalysed C–C coupling reactions with silyl ketene acetal 4 to give good to excellent yields of 3,3-disubstituted N-(OTBS)-isoxazolidines 5, which could not be obtained by previously known procedures. The problems of diastereoselectivity of the C–C coupling reactions are discussed. The transformations of the nitroso acetals 5 upon action of AcFOH/methanol

  五元环状硝基化合物 3 与甲硅烷基乙烯酮缩醛 4 进行 TBSOTf 催化的 C-C 偶联反应，以产生良好或优异的 3,3-二取代 N-(OTBS)-异恶唑烷 5 产率，这是以前已知方法无法获得的. 讨论了 C-C 偶联反应的非对映选择性问题。亚硝基缩醛 5 在 AcFOH/甲醇或一些还原剂（H2/NiRa、LAH、Al/Hg）作用下的转化已被研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )