tert-butyl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate | 1581275-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1581275-03-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: KYHYDQLNIWKUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(4-((5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-one的合成以及D2和5-HT1A受体的双重亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新的5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-并评估了D2和5-HT1A受体的双重亲和力。合成的配体在结构上与潜在的非典型抗精神病药双吡非诺有关，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。环状硼酸乙烯基酯与适当的芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应产生芳基哌啶，其最终转化为哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化反应合成了5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-一。同样，1-boc-哌嗪与适当的芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶合反应以及随后的boc基团的去除也给出了芳基哌嗪。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化作用完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-的合成。结构活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显着贡献。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776556
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基氟苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROBENZIMIDAZOLONES
  [FR] DIHYDROBENZIMIDAZOLONES

  摘要：

  本发明提供了结合到广泛表达的E3连接酶蛋白cereblon（CRBN）并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。

  公开号：

  WO2019043217A1

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021231243A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I), which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions. (Formula (I))

  本公开涉及Formula (I)的化合物，该化合物抑制Gal-3，并包括药用盐、含有此类化合物的组合物，以及使用和制备此类化合物和组合物的方法。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE 7 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2016040554A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病方面发挥作用。
• 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity modulators and their method of use
  申请人：Temple University—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10544117B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives of formula (I) having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括式 (I) 的官能化内酯衍生物 在治疗与 5-羟色胺受体 7 活性失调有关的疾病时具有调节疾病的作用。
• Dihydrobenzimidazolones for medical treatment
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US11254672B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides selected dihydrobenzimidazolones which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. The disclosed compounds are useful for the treatment of cancer.

  本发明提供了精选的二氢苯并咪唑酮类化合物，它们与泛素表达的 E3 连接酶蛋白脑龙（CRBN）结合，并改变 CRBN E3 泛素连接酶复合物的底物特异性，从而导致内在下游蛋白的分解。所公开的化合物可用于治疗癌症。