(±)-4-((5,6,7-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)phenol | 20069-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-4-((5,6,7-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: rac-thalifendlerine；4-(5,6,7-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-phenol；1-(4-Hydroxy-benzyl)-2-methyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；Thalifendlerin；4-[(5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 20069-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: VCPVGXBVJATFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (±)-4-((5,6,7-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基在使用甲氧基苯乙烯的 N-酰基-Pictet-Spengler 反应中同时作为活化基团和保护基团。外消旋 1-苄基四氢异喹啉生物碱的快速制备方法

  摘要：

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.183

文献信息

• The ethoxycarbonyl group as both activating and protective group in <i>N</i>-acyl-Pictet–Spengler reactions using methoxystyrenes. A short approach to racemic 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Marco Keller、Karl Sauvageot-Witzku、Franz Geisslinger、Nicole Urban、Michael Schaefer、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.183

  日期：——

  We present a systematic investigation on an improved variant of the N-acyl-Pictet–Spengler condensation for the synthesis of 1-benzyltetrahydroisoquinolines, based on our recently published synthesis of N-methylcoclaurine, exemplified by the total syntheses of 10 alkaloids in racemic form. Major advantages are a) using ω-methoxystyrenes as convenient alternatives to arylacetaldehydes, and b) using

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活