4-(7-hydroxy-naphthalen-2-yloxy)butyric acid ethyl ester | 813432-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(7-hydroxy-naphthalen-2-yloxy)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 4-[(7-hydroxy-2-naphthalenyl)oxy]butanoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(7-hydroxynaphthalen-2-yl)oxybutanoate
• CAS: 813432-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: VMVIPBNDSNWGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-hydroxy-naphthalen-2-yloxy)butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-2-[4-[7-[4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-3-methylpentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 2,7-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到4-(7-hydroxy-naphthalen-2-yloxy)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q

文献信息

• Substituted (aryloxy)alkanoic acids as antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis
  作者：Ronald A. LeMahieu、Mathew Carson、Ru-Jen Han、William C. Nason、Margaret O'Donnell、Deborah L. Brown、Herman J. Crowley、Ann F. Welton

  DOI：10.1021/jm00384a029

  日期：1987.1

  chain to substituted (aryloxy)alkanoic acids was prepared. The compounds were evaluated for their ability to antagonize SRS-A-induced contractions of guinea pig ilea and LTE-induced bronchoconstriction in the guinea pig. The results showed that the compounds were all less potent than FPL-55712 in vitro, yet surprisingly, most were more potent by the inhalation route of administration. Some of the most

  制备了一系列化合物，其中标准SRS-A拮抗剂FPL-55712的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基部分通过多亚甲基或聚醚链与取代的（芳氧基）链烷酸相连。评价化合物拮抗SRS-A诱导的豚鼠回肠收缩和LTE诱导的豚鼠支气管收缩的能力。结果表明，这些化合物在体外均不如FPL-55712有效，但令人惊讶的是，大多数化合物在吸入途径下更有效。选择了一些最有效的类似物进行进一步的药理评估，与PAF或组胺相比，通过吸入，白三烯具有选择性拮抗作用。与FPL-55712相比，化合物28和37对LTE的效力更高（分别为40倍和80倍），
• Naphthalenyloxy substituted carboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04539419A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, X is hydrogen or halogen, and A is the group ##STR2## wherein R.sub.1 is hydrogen, acyl or lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, m is an integer from 2 to 4, n is an integer from 1 to 3, and t is an integer from 1 to 5, provided that R.sub.1 is adjacent to --(CH.sub.2).sub.m [O(CH.sub.2).sub.m ].sub.n O--, and, when R.sub.2 is hydrogen, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases, are described. The compounds of formula I are useful as agents for the treatment of allergic conditions.

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢或较低的烷基，X为氢或卤素，A为基团##STR2##，其中R.sub.1为氢、酰基或较低的烷基，R.sub.2为氢或较低的烷基，m为2至4的整数，n为1至3的整数，t为1至5的整数，前提是R.sub.1邻接于--(CH.sub.2).sub.m [O(CH.sub.2).sub.m ].sub.n O--，当R.sub.2为氢时，其与药用可接受碱的盐被描述。式I的化合物可用作治疗过敏症状的药物。
• US4539419A
  申请人：——

  公开号：US4539419A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US4594442A
  申请人：——

  公开号：US4594442A

  公开（公告）日：1986-06-10
• New Constrained “Molecular Tongs” Designed To Dissociate HIV-1 Protease Dimer
  作者：Naïma Merabet、Julien Dumond、Bruno Collinet、Laurence Van Baelinghem、Nicole Boggetto、Sandrine Ongeri、Fariza Ressad、Michèle Reboud-Ravaux、Sames Sicsic

  DOI：10.1021/jm040833q

  日期：2004.12.1

  New "molecular tongs" based on naphthalene and quinoline scaffolds linked to two peptidic strands were synthesized. They were designed to prevent dimerization of HIV-1 protease by targeting the antiparallel beta-sheet involving N- and C-termini of each monomer. Compared to "molecular tongs" previously described (Bouras, A.; Boggetto, N.; Benatalah, Z.; de Rosny, E.; Sicsic, S.; Reboux-Ravaud, M. J

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O