2-(ethynyl-d)naphthalene | 1354526-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(ethynyl-d)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Deuterioethynyl)naphthalene
• CAS: 1354526-66-1
• 化学式: C₁₂H₈
• 分子量: 153.188
• InChiKey: IZXPFTLEVNQLGD-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethynyl-d)naphthalene 在 Pd-P alloy cathode 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-(2-Deuterioethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在Pd-P阴极上以H2 O（D2 O）作为H（D）源的炔烃选择性转移半氢化反应。

  摘要：

  我们报道了在Pd-P合金阴极上以较低电势使用H 2 O（D 2 O）作为H（D）源的许多末端和内部炔烃的选择性半氢化（氘）。P掺杂导致炔烃的比吸附增强，水电解产生吸附的氢原子（H * ads）的固有活性增强。炔烃的半氢化反应可在较低的电位下完成，烯烃产品的选择性高达99％，法拉第效率高达78％，优于纯Pd和市售Pd / C。炔烃的这种电化学半氢化反应可能是通过H * ad加成途径进行的，而不是通过质子偶联的电子转移过程进行的。H *广告数量减少在较低的电势下，Pd‐P对C≡Cπ键的吸附要比C = C部分更优先，从而导致出色的烯烃选择性。这种方法能够生产掺入高达99％氘的单，双和三氘代烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202009757
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 potassium carbonate 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以99%的产率得到2-(ethynyl-d)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632

文献信息

• Synthesis of Stereodefined 1,1-Diborylalkenes via Copper-Catalyzed Diboration of Terminal Alkynes
  作者：Yang Gao、Zhong-Qian Wu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01901

  日期：2020.7.2

  A copper-catalyzed method for the E-selective 1,1-diboration of terminal alkynes is described. The tandem process involves sequential dehydrogenative borylation of the alkyne substrate with HBdan (1,8-diaminonaphthalatoborane), followed by hydroboration with HBpin (pinacolborane). This method proceeds efficiently under mild conditions, furnishing 1,1-diborylalkenes with excellent stereoselectivity

  描述了用于末端炔的E-选择性1,1-二硼化的铜催化方法。串联过程涉及炔烃底物与HBdan（1,8-二氨基萘基硼烷）的顺序脱氢硼化，然后与HBpin（频哪醇硼烷）进行硼氢化。该方法在温和条件下有效进行，可提供具有优异的立体选择性和宽泛的官能团耐受性的1,1-二硼烷基烯烃。利用两个硼基部分的不同反应性，然后可以将产物与芳基卤化物以逐步交叉偶联的形式用于三取代烯烃的立体控制结构。
• [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES<br/>[FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2022094420A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are deuterated compounds and transition metal catalyzed methods for making deuterated compounds. The disclosed methods are regioselective and enantioselective and may be utilized to prepare isomerically and/or enantiomerically pure or enriched deuterated compounds. The disclosed methods also may be modified in order to prepared fluorinated compounds.

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydroalkylation
  作者：Yan Li、Deguang Liu、Lei Wan、Jun-Yang Zhang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06279

  日期：2022.8.3

  Regiodivergent alkyne hydroalkylation to generate different isomers of an alkene from the same alkyne starting material would be beneficial; however, it remains a challenge. Herein, we report a ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent alkyne hydroalkylation. The sensible selection of bisoxazoline (L1) and pyridine–oxazoline (L8) ligands led to reliable and predictable protocols that provided

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。
• Nickel-Catalyzed Hydrotrifluoroalkylation of Alkynes to Construct Allylic Trifluoromethyl Terminal Alkenes
  作者：Ting Zhang、Ya-Wen Zuo、Ruo-Xing Jin、Yi-Fan Zhang、Bing-Bing Wu、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01237

  日期：2023.5.19

  Herein, we describe a nickel-catalyzed hydrotrifluoroalkylation of terminal alkyne for the synthesis of a manifold allylic trifluoromethyl terminal alkene. The combination of nitrogen and phosphine ligands, especially electron-rich ones, plays an indispensable role in the course of the reaction, promoting the reactivity to a remarkable level, demonstrating high efficiency, broad substrate scope, and

  在此，我们描述了镍催化的末端炔烃的三氟氢烷基化反应，用于合成多种烯丙基三氟甲基末端烯烃。氮和膦配体的结合，尤其是富电子配体，在反应过程中起着不可或缺的作用，将反应活性提高到一个显着的水平，表现出高效率、广泛的底物范围和良好的官能团相容性。该策略为合成多样化的含烯丙基CF 3药物和生物活性分子提供了一种简便的方法。
• Mild Reaction Conditions for the Terminal Deuteration of Alkynes
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson、Jenny. A. Lovell、Christophe Poullain

  DOI：10.1021/ol2029178

  日期：2012.1.20

  Routinely employed syntheses of terminally deuterated alkynes often utilize strong bases (i.e., LDA, n-BuLi, or Grignard reagents) or low (i.e., -78 degrees C) or elevated (i.e., 56 degrees C) reaction temperatures; furthermore many of these procedures afford average yields and in some cases less than optimum deuterium incorporation. Herein we report the application of alternative extremely mild reaction conditions that readily afford quantitative yields of terminally deuterated alkynes in a matter of minutes with exceptional isotope incorporation at ambient temperature.