8-氯-2-乙基-咪唑并[1,2-a]吡嗪 | 391954-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 8-氯-2-乙基-咪唑并[1,2-a]吡嗪
• 中文别名: 8-氯-2-乙基吲哚[1,2-A]吡嗪
• 英文名称: 8-chloro-2-ethylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 391954-17-9
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• mdl: MFCD10699213
• 分子量: 181.625
• InChiKey: VLICETQWBPEXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2-乙基-咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-8-chloro-2-ethylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  潜在，选择性和口服活性磷酸二酯酶10A抑制剂的潜在治疗精神分裂症的发现。

  摘要：

  我们报告发现了一系列的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。在高通量筛选活动中，我们鉴定了咪唑并吡嗪衍生物1，一种相对于其他磷酸二酯酶（PDE）具有有限选择性的PDE10A抑制剂。随后的研究1和由（甲氧基乙基）吡唑部分取代三甲氧基苯基保持PDE10A抑制，但提高了对其他PDE的选择性。对结构-活动和结构-财产关系的系统检查和分析导致发现2，一种体外有效和选择性的PDE10A抑制剂，具有较高的PDE10A纹状体占有率，有望在不同的精神分裂症啮齿动物行为模型中发挥体内功效，并在大鼠中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm500073h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 溴丁酮 反应 18.0h， 以100%的产率得到8-氯-2-乙基-咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  潜在，选择性和口服活性磷酸二酯酶10A抑制剂的潜在治疗精神分裂症的发现。

  摘要：

  我们报告发现了一系列的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。在高通量筛选活动中，我们鉴定了咪唑并吡嗪衍生物1，一种相对于其他磷酸二酯酶（PDE）具有有限选择性的PDE10A抑制剂。随后的研究1和由（甲氧基乙基）吡唑部分取代三甲氧基苯基保持PDE10A抑制，但提高了对其他PDE的选择性。对结构-活动和结构-财产关系的系统检查和分析导致发现2，一种体外有效和选择性的PDE10A抑制剂，具有较高的PDE10A纹状体占有率，有望在不同的精神分裂症啮齿动物行为模型中发挥体内功效，并在大鼠中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm500073h

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyrazines for the treatment of neurological disorders
  申请人：——

  公开号：US20020049208A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Provided herein are imidazo[1,2-a]pyrazines of the Formula (I): 1 as well as compositions, including pharmaceutical compositions, containing the same, and the use thereof in the treatment of various neurological and psychological disorders, e.g., anxiety and depression, treatable by antagonizing CRF receptors.

  本文提供了Formula (I)中的咪唑并[1,2-a]吡嗪，以及含有相同成分的组合物，包括药物组合物，以及在治疗各种神经和心理障碍中的使用，例如通过拮抗CRF受体可治疗的焦虑和抑郁。
• Bicyclic nitrogenous fused-ring compound
  申请人：——

  公开号：US20040082781A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides a novel compound having an excellent corticotrophin-releasing-factor receptor antagonistic activity. That is, it provides a compound represented by the following formula or a salt thereof. 1 Wherein R 1 denotes a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group and the like; R 2 denotes a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1-10 alkyl group, a C 2-10 alkenyl group, C 2-10 alkynyl group and the like; R 3 denotes a C 6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group or a 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group, each of which may have a substituent; and X, Y and X are independent of each other and each denotes N or CR 4 (wherein R 4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group and the like) and, in this case, at least two of X, Y and Z denote CR 4 .

  本发明提供了一种具有优异的促肾上腺皮质激素释放因子受体拮抗活性的新型化合物。即，提供了以下式子或其盐所代表的化合物。其中，R1表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基等；R2表示卤原子、氰基、硝基、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基等；R3表示C6-14芳香族环烃基或5-至14-成员芳香族杂环基，每个基团都可以有取代基；而X、Y和Z互相独立，每个基团表示N或CR4（其中R4表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可选卤代C1-6烷基等），在这种情况下，至少两个X、Y和Z表示CR4。
• Imidazo[1, 2-a] pyrazines for the treatment of irritable bowel syndrome
  申请人：——

  公开号：US20030220342A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Provided herein are methods for treating a subject afflicted with irritable bowel syndrome comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition that comprises a pharmaceutically acceptable carrier and a compound of the formula 1 wherein: X is CHR 5 , NR 5 , O, S, S(O) n or a single bond, wherein n is equal to 0, 1 or 2; D is aryl or heteroaryl attached through an unsaturated carbon atom and wherein said aryl or heteroaryl is optionally substituted at any available position with from 1-5 of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 ; and R 2 is C 1-4 alkyl or C 3-8 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with from 1-3 hydroxy, halogen or C 1-4 alkoxy, or wherein when X is a bond, R 2 is CN, CF 3 , or C 2 F 5 .

  提供了一种用于治疗患有肠易激综合征的受试者的方法，包括向受试者施用含有药物的制剂。所述制剂包括药学上可接受的载体和公式1中的化合物，其中：X是CHR5、NR5、O、S、S(O)或单键，其中n等于0、1或2；D是芳基或杂环芳基，通过不饱和碳原子连接，所述芳基或杂环芳基在任何可用位置上可选地用A1、A2、A3、A4和A5中的1-5个进行取代；R2是C1-4烷基或C3-8环烷基，每个烷基可选地用1-3个羟基、卤素或C1-4烷氧基进行取代，或者当X是键时，R2是CN、CF3或C2F5。
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE COMPOUND
  申请人：HIBI Shigeki

  公开号：US20060211696A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention provides a novel compound having an excellent corticotrophin-releasing-factor receptor antagonistic activity. That is, it provides a compound represented by the following formula or a salt thereof. Wherein R 1 denotes a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group and the like; R 2 denotes a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1-10 alkyl group, a C 2-10 alkenyl group, C 2-10 alkynyl group and the like; R 3 denotes a C 6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group or a 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group, each of which may have a substituent; and X, Y and X are independent of each other and each denotes N or CR 4 (wherein R 4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group and the like) and, in this case, at least two of X, Y and Z denote CR 4 .

  本发明提供了一种具有出色的促肾上腺皮质激素释放因子受体拮抗活性的新化合物。即，提供一种由以下公式表示的化合物或其盐。其中，R1表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基等；R2表示卤原子、氰基、硝基、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基等；R3表示C6-14芳香族环烃基或5-至14-成员芳香族杂环基，每个基团均可具有取代基；而X、Y和X彼此独立，且每个基团表示N或CR4（其中R4表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、可选卤代C1-6烷基等），在这种情况下，至少有两个X、Y和Z表示CR4。
• Imidazo[1,2-b]pyridazine compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US07772249B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  The present invention provides a novel compound having an excellent corticotrophin-releasing-factor receptor antagonistic activity. That is, it provides a compound represented by the following formula or a salt thereof. Wherein R1 denotes a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group and the like; R2 denotes a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-10 alkyl group, a C2-10 alkenyl group, C2-10 alkynyl group and the like; R3 denotes a C6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group or a 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group, each of which may have a substituent; and X, Y and X are independent of each other and each denotes N or CR4 (wherein R4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally halogenated C1-6 alkyl group and the like) and, in this case, at least two of X, Y and Z denote CR4.

  本发明提供了一种具有优异的促肾上腺皮质激素释放因子受体拮抗活性的新型化合物。即，提供以下式子或其盐所表示的化合物。其中，R1表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基等；R2表示卤素原子、氰基、硝基、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基等；R3表示C6-14芳香族环烃基或5-至14-成员芳香族杂环基，每个基团可以具有取代基；而X、Y和Z相互独立，每个基团表示N或CR4（其中R4表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、可选卤代C1-6烷基等），在这种情况下，至少两个X、Y和Z表示CR4。