(E)-3-[6,8-bis-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid | 79262-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-[6,8-bis-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid
• 英文别名: trans-3-(6,8-diisopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid；(E)-3-[4-oxo-6,8-di(propan-2-yl)quinazolin-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 79262-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ATGDYCRRALZODO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[6,8-bis-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid 、 N,N-二乙基氯乙胺 、 异丙醇 、 顺丁烯二酸 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 isopropyl alcohol-ether 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give trans-3-(6,8-diisopropyl-4-oxo-4H-quinazolin)-3-yl)-2-propenoic acid, 2-(diethylamino)ethyl ester maleate, mp 81°-83°的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives

  摘要：

  本文描述了公式I的Trans-3-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-2-丙烯酸衍生物，其中R.sub.1为氢、低碳基、低环烷基、低烷氧基、羟基、卤素、低烷硫基、低烷基硫酰基、低烷基磺酰基、二-(C.sub.1-C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O-或2-羟基乙氧基；R.sub.2为氢、低碳基或低烷氧基；R.sub.3为羟基、低烷氧基、二-(C.sub.1-C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O-或二-(C.sub.1-C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH-；n为2至7；当R.sub.3为羟基时，其与药用可接受碱的盐或当R.sub.3为二-(C.sub.1-C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O-或二-(C.sub.1-C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH-时，其与药用可接受酸的盐。公式I的化合物可用作预防过敏反应的药剂。制备这些化合物的方法也被描述。

  公开号：

  US04281127A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[6,8-bis-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-3-[6,8-bis-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid衍生物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、较低烷基磺基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为羟基、较低烷氧基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--；n为2至7；要求至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢，当R.sub.3为羟基时，其与药用可接受的碱的盐，或当R.sub.3为二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--时，其与药用可接受的酸的盐，以及其制备方法。公式I的化合物可用作预防过敏反应的药物。

  公开号：

  US04281127A1

文献信息

• Derivatives of (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenamide
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04599336A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7) alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or 2-hydroxyethoxy; n is 2 to 7; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sub.3 is hydrogen or methyl; R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl provided however if R.sub.2 is other than hydrogen R.sub.5 is hydrogen; m is 1 to 7; Y is ##STR2## --O-- or --S--; w is zero or one; and A is an unsubstituted or substituted aromatic 5- or 6-membered heterocyclic radical; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof are described. The compounds of formula I are useful for treating allergic conditions and vascular disorders.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷基硫醚、较低烷基亚砜基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；n为2至7；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为氢或甲基；R.sub.4为氢或较低烷基；R.sub.5为氢或较低烷基，但如果R.sub.2不是氢，则R.sub.5为氢；m为1至7；Y为##STR2##--O--或--S--；w为零或一；A为未取代或取代的芳香5-或6-元杂环基；或其药用接受盐。公式I的化合物可用于治疗过敏症和血管疾病。
• (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids, a new series of antiallergy agents
  作者：Ronald A. LeMahieu、Mathew Carson、William C. Nason、David R. Parrish、Ann F. Welton、Herman W. Baruth、Bohdan Yaremko

  DOI：10.1021/jm00357a018

  日期：1983.3

  A series of substituted (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids was prepared and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test for antiallergic activity. Alkoxy, alkylthio, and isopropyl substituents at the 6- or 8-positions provided highly potent compounds. Conversion to the Z isomer, reduction of the side chain double bond, or reduction of the quinazoline ring resulted in substantial loss of activity. Among the analogues that exhibited oral activity in the PCA test, (E)-3-[6-(methylthio)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid (5i) was the most potent.
• LEMAHIEU, R. A.;NASON, W. C.
  作者：LEMAHIEU, R. A.、NASON, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• LEMAHIEU, R. A.;CARSON, M.;NASON, W. C.;PARRISH, D. R.;WELTON, A. F.;BARU+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 420-425
  作者：LEMAHIEU, R. A.、CARSON, M.、NASON, W. C.、PARRISH, D. R.、WELTON, A. F.、BARU+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CARSON M.、 MAHIEU LE R. A.、 NASON W. C.、 TILLEY J. W.

  DOI：——

  日期：——