Methyl (E)-3-(hexadecylthio)acrylate | 139224-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: Methyl (E)-3-(hexadecylthio)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-hexadecylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 139224-35-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂S
• 分子量: 342.587
• InChiKey: NZRCWUAODRUJTP-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(hexadecylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到E-2-carbomethoxyethenyl hexadecyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到Methyl (E)-3-(hexadecylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c

文献信息

• Alumina-Catalyzed Addition of Thiols to Methyl Propiolate
  作者：Mitsuo Kodomari、Goroh Saitoh、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1246/bcsj.64.3485

  日期：1991.11

  The addition of thiols to methyl propiolate was remarkably accelerated in the presence of alumina to give the Z-isomer of the 1:1 adducts stereoselectively, in which alumina acts as a bifunctional catalyst of acid and base.

  在氧化铝的存在下，硫醇向丙炔酸甲酯的加成显着加速，以立体选择性地得到 1:1 加合物的 Z-异构体，其中氧化铝充当酸和碱的双功能催化剂。