(S)-2-(1-isopentyloxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene | 1622442-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(1-isopentyloxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4,5,8-tetramethoxy-2-[(1S)-4-methyl-1-(3-methylbutoxy)pent-3-enyl]naphthalene
• CAS: 1622442-96-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: CTUIVZPPYZOFPX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-isopentyloxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 生成 5,8-dimethoxy-6-[(1S)-4-methyl-1-(3-methylbutoxy)pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  紫草素外消旋体及其萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物的高效液相色谱拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种紫草素外消旋体及其萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物的高效液相色谱拆分方法：采用高效液相色谱法，以直链淀粉‑三[(S)‑α‑甲基苄基氨基甲酸酯]为填料，以正己烷‑异丙醇混合溶剂为流动相，从紫草素外消旋体中拆分出高纯度的R‑(+)‑紫草素，以及从紫草素外消旋体萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物中拆分出高纯度的S‑(+)‑紫草素萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物，并结合一定的分离纯化手段，从而提高了R‑(+)‑紫草素的生产效率以及提高了利用中间体拆分法生产光学纯紫草素萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物的效率。

  公开号：

  CN112661623B
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 、 (S)-4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-2-(1-isopentyloxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  紫草素外消旋体及其萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物的高效液相色谱拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种紫草素外消旋体及其萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物的高效液相色谱拆分方法：采用高效液相色谱法，以直链淀粉‑三[(S)‑α‑甲基苄基氨基甲酸酯]为填料，以正己烷‑异丙醇混合溶剂为流动相，从紫草素外消旋体中拆分出高纯度的R‑(+)‑紫草素，以及从紫草素外消旋体萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物中拆分出高纯度的S‑(+)‑紫草素萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物，并结合一定的分离纯化手段，从而提高了R‑(+)‑紫草素的生产效率以及提高了利用中间体拆分法生产光学纯紫草素萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物的效率。

  公开号：

  CN112661623B

文献信息

• 抗肿瘤干细胞的紫草素及阿卡宁肟衍生物
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN114805117A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明提供一种抗肿瘤干细胞的紫草素及阿卡宁肟衍生物；所述紫草素及阿卡宁萘茜母核羟基甲基化羰基肟衍生物的结构如式(Ⅰ)所示：本发明的制备方法简单、原料易得；且该类化合物可有效地去除肿瘤干细胞；同时，该类化合物去除肿瘤干细胞的药效显著高于阿霉素、紫杉醇、氟尿嘧啶等临床常用抗肿瘤药物。此外，该类化合物对于人正常的细胞如HSF细胞无显著毒性，这为抗肿瘤干细胞的新药研究提供了先导化合物，具有重大开发前景。
• Synthesis and evaluation of novel alkannin and shikonin oxime derivatives as potent antitumor agents
  作者：Rubing Wang、Xu Zhang、Hualong Song、Shanshan Zhou、Shaoshun Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.012

  日期：2014.9

  A set of forty alkannin and shikonin oxime derivatives were firstly designed and synthesized. Their cytotoxicities against three kinds of tumor cells and a normal cell line were tested and compared with alkannin and shikonin. The cell-based investigation demonstrated that some oxime derivatives were more or comparatively effective to the lead compounds, especially their selective and excellent antitumor activities towards K562 cells with no toxicity in normal cells. We may conclude that oximate modification to the mother nucleus of alkannin and shikonin is an available approach to acquire potent antitumor agents.