methyl 1-(chloromethyl)-6,7-diethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate | 887341-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 1-(chloromethyl)-6,7-diethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(chloromethyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 887341-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₄
• 分子量: 327.808
• InChiKey: MIZRFCPFOCMXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(chloromethyl)-6,7-diethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-benzyl-7,8-diethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法扩环含α-氯甲基N的杂环

  摘要：

  已经开发出一种简单的一锅法，用于扩环含α-氯甲基N的杂环。在碱性条件下，通过使氯甲基四氢异喹啉及其噻吩类似物与苄基或烯丙基溴反应，可以同时实现扩环和N-取代。提出了转化的关键，包括形成氮丙啶鎓盐以及随后氮和叔碳原子之间的键断裂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430211
• 作为产物：
  描述：

  methyl chloropyruvate 、 2-(3,4-diethoxyphenyl)ethanamine hydrochloride 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到methyl 1-(chloromethyl)-6,7-diethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法扩环含α-氯甲基N的杂环

  摘要：

  已经开发出一种简单的一锅法，用于扩环含α-氯甲基N的杂环。在碱性条件下，通过使氯甲基四氢异喹啉及其噻吩类似物与苄基或烯丙基溴反应，可以同时实现扩环和N-取代。提出了转化的关键，包括形成氮丙啶鎓盐以及随后氮和叔碳原子之间的键断裂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430211

文献信息

• A one-pot procedure for ring enlargement of α-chloromethyl<i>N</i>-containing heterocycles
  作者：Lianyou Zheng、Jinbao Xiang、Xu Bai

  DOI：10.1002/jhet.5570430211

  日期：2006.3

  A simple one-pot procedure for ring enlargement of α-chloromethyl N-containing heterocycles has been developed. By reaction of chloromethyl tetrahydroisoquinoline and its thieno analog with benzyl or allyl bromide under basic conditions, ring expansion and N-substitution were achieved simultaneously. The key to the transformation was proposed to involve the formation of aziridinium salt and subsequent

  已经开发出一种简单的一锅法，用于扩环含α-氯甲基N的杂环。在碱性条件下，通过使氯甲基四氢异喹啉及其噻吩类似物与苄基或烯丙基溴反应，可以同时实现扩环和N-取代。提出了转化的关键，包括形成氮丙啶鎓盐以及随后氮和叔碳原子之间的键断裂。