4-chloro-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo<1,2-c>-1,3(2H,5H)-pyrimidinedione | 132332-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 4-chloro-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo<1,2-c>-1,3(2H,5H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 4-chloro-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• CAS: 132332-42-4
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: IAYVTDBQPIIUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo<1,2-c>-1,3(2H,5H)-pyrimidinedione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到6,7-dihydropyrrolo<1,2-c>-1,3(2H,5H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(3-iodopropyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-chloro-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo<1,2-c>-1,3(2H,5H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726