trans-3-bromo-2-methoxytetrahydropyran | 5324-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-3-bromo-2-methoxytetrahydropyran
• 英文别名: rac-(2R,3R)-3-bromo-2-methoxyoxane；(2R,3R)-3-bromo-2-methoxyoxane
• CAS: 5324-21-0；19467-32-4；20183-03-3；70327-81-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: KDNZVQWZDAOKBR-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 trans-3-bromo-2-methoxytetrahydropyran 在 Co(1,3-bis(diphenylphosphino)hexane)Cl₂ (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-3-[(E)-2-(p-methoxyphenyl)ethenyl]-1-oxacyclohexane 、 2-methoxy-3-[(E)-2-(p-methoxyphenyl)ethenyl]-1-oxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的三甲基甲硅烷基甲基镁促进烷基卤的自由基烯基化：Heck 反应的补充

  摘要：

  钴络合物 [CoCl2(dpph)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(dppb)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式

  DOI：

  10.1021/ja061417t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 生成 trans-3-bromo-2-methoxytetrahydropyran 、 cis-3-bromo-2-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Catalytic Route for the Oxidative Halogenation of Cyclic Enol Ethers using Tungstate Exchanged on Takovite
  作者：B. Sels、P. Levecque、R. Brosius、D. De?Vos、P. Jacobs、D.?W. Gammon、H.?H. Kinfe

  DOI：10.1002/adsc.200404138

  日期：2005.1

  An efficient and benign method for the regio- and stereoselective synthesis of halohydrins and β-halo ethers from dihydropyrans, dihydrofurans and anhydro sugars in the presence of a halide salt and hydrogen peroxide is presented with tungstate-exchanged takovite as oxidation catalyst.

  提出了一种高效，良性的方法，该方法用于在卤化物盐和过氧化氢的存在下，由钨酸盐交换的塔科维特作为氧化催化剂，从二氢吡喃，二氢呋喃和无水糖区域和立体选择性地合成卤代醇和β-卤代醚。
• Hangirgekar; Shirodkar, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 1, p. 179 - 184
  作者：Hangirgekar、Shirodkar

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(dpph)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(dppb)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——