methyl 4,5-dibromo-3-methyl-2-furancarboxylate | 441016-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4,5-dibromo-3-methyl-2-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 4,5-dibromo-3-methylfuran-2-carboxylate；4, 5-dibromo-3-methyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4,5-dibromo-3-methyl-2-furancarboxylate
• CAS: 441016-68-8
• 化学式: C₇H₆Br₂O₃
• 分子量: 297.931
• InChiKey: SZZRBQYNCSBKHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dibromo-3-methyl-2-furancarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-methyl-4-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNDI-6148: A Novel Benzoxaborole Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01437
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到methyl 4,5-dibromo-3-methyl-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y

文献信息

• [EN] CARBOXAMIDE OR SULFONAMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AND RELATED DERIVATIVES AS MODULATORS FOR THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR ROR[GAMMA]<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUÉS PAR CARBOXAMIDE OU SULFONAMIDE ET DÉRIVÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN ROR[GAMMA]
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013178362A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administering these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides carboxamide or sulfonamide containing cyclic compounds of Formula (1), (1'), (100), (100'), (200) and (200') and the enantiomers, diastereomers, tautomers, /V-oxides, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物投与这些新型RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了含有环状化合物的羧酰胺或磺酰胺的化合物的公式（1）、（1'）、（100）、（100'）、（200）和（200'）及其对映体、二对映体、互变异构体、/V-氧化物、溶剂合物和药用可接受盐。
• Synthesis and Characterization of Urofuranoic Acids: In Vivo Metabolism of 2-(2-Carboxyethyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylic Acid (CMPF) and Effects on in Vitro Insulin Secretion
  作者：Edith Nagy、Ying Liu、Kacey J. Prentice、Kyle W. Sloop、Phillip E. Sanders、Battsetseg Batchuluun、Craig D. Hammond、Michael B. Wheeler、Timothy B. Durham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01668

  日期：2017.3.9

  -carboxylic acid) is a metabolite that circulates at high concentrations in type 2 and gestational diabetes patients. Further, human clinical studies suggest it might have a causal role in these diseases. CMPF inhibits insulin secretion in mouse and human islets in vitro and in vivo in rodents. However, the metabolic fate of CMPF and the relationship of structure to effects on insulin secretion have

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。
• Synthesis of Furano[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one and Thieno[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one Derivatives through the Coupling of 3-Alkynyl-2-heteroaromatic Carboxaldehydes with Fischer Carbene Complexes:  Total Synthesis of a <i>Baccharis</i>-Derived Cadinene Derivative
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo011136y

  日期：2002.6.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels-Alder reaction can occur. This reaction has been used as the key step in the

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。
• General routes to 4-methyl-2-substituted-furans: a total synthesis of pleraplysillin-2, a metabolite of the sponge, Pleraplysilla spinifera
  作者：David W. Knight、David C. Rustidge

  DOI：10.1039/p19810000679

  日期：——

  A general approach to 4-methyl-2-substituted-furans is described in which 4-methyl-2-furyl-lithium is the key intermediate. Using this method, pleraplysillin-2, a sesquiterpenoid ester from the sponge Pleraplysilla spinifera, has been synthesised. An alternative, less efficient, route to this type of furan, via acyclic keto-epoxides, is also discussed.

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。
• CARBOXAMIDE OR SULFONAMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AND RELATED DERIVATIVES AS MODULATORS FOR THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR ROR[GAMMA]
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：US20150175562A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administering these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides carboxamide or sulfonamide containing cyclic compounds of Formula (1), (1′), (100), (100′), (200) and (200′) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, /V-oxides, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了用于孤儿核受体RORy的调节剂，并通过向需要治疗RORy介导的疾病的人类或哺乳动物注射这些新型RORy调节剂的方法。具体而言，本发明提供了公式（1）、（1'）、（100）、（100'）、（200）和（200'）的含有羧酰胺或磺酰胺的环状化合物及其对映异构体、互异构体、互变异构体、/V-氧化物、溶剂化物和药学上可接受的盐。