5,6-dihydro-9-amino-8-formyl[1,10]phenanthrolinecarboxaldehyde-2-carboxylic acid | 238755-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6-dihydro-9-amino-8-formyl[1,10]phenanthrolinecarboxaldehyde-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Amino-8-formyl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-2-carboxylic acid
• CAS: 238755-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: KPPBQKZIHNSEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-2-羧酸 、 5,6-dihydro-9-amino-8-formyl[1,10]phenanthrolinecarboxaldehyde-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6,9,10-tetrahydro[1,10]phenanthrolino[2,3-b][1,10]phenanthroline-2,13-dicarboxylic acid dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  一种小分子胍盐受体：精氨酸软木塞。

  摘要：

  胍基阳离子的高度预组织的人工受体与精氨酸在极性溶剂中甚至在水中具有高亲和力！它的双（N-乙基胍基）配合物的X射线晶体结构显示了受体和客体之间氢键的形成（见图）。该观察结果解释了与二肽精氨酸形成的复合物的强度（H（2）O中的K（d）= 50 µM）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2543::aid-anie2543>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dihydropyrimido[4,5-b][1,10]phenanthroline-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 5,6-dihydro-9-amino-8-formyl[1,10]phenanthrolinecarboxaldehyde-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种小分子胍盐受体：精氨酸软木塞。

  摘要：

  胍基阳离子的高度预组织的人工受体与精氨酸在极性溶剂中甚至在水中具有高亲和力！它的双（N-乙基胍基）配合物的X射线晶体结构显示了受体和客体之间氢键的形成（见图）。该观察结果解释了与二肽精氨酸形成的复合物的强度（H（2）O中的K（d）= 50 µM）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2543::aid-anie2543>3.0.co;2-9

文献信息

• Role of Pyridine Hydrogen-Bonding Sites in Recognition of Basic Amino Acid Side Chains
  作者：Thomas W. Bell、Alisher B. Khasanov、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ja0273694

  日期：2002.11.1

  Complexation studies were conducted in methanol by (1)H NMR titration for several guanidinium and ammonium guests, including derivatives of the amino acids arginine and lysine. Receptor 5 binds all such guests weakly (K(s) < 4000), while 3 binds most guests very strongly (K(s) > 100 000). Receptor 3 is selective for arginine versus lysine, while 4 binds lysine better than does 3. The results generally underscore

  已经合成了一系列三种新的胍和铵客体人工受体。所有三种受体都具有高度预先组织的裂缝，带有两个羧酸盐基团。它们的裂缝中包含的氮原子数量不同，如下所示：受体 3 中有四个 N 原子，4 中有三个 N 原子，5 中有两个氮原子。 晶体学研究产生了以下胍络合物的固态结构每个受体：3.2CH(3)CH(2)NHC(NH(2))(2)(+)、4.2CH(3)NHC(NH(2))(2)(+)和5.2C(NH (2))(3)(+)。所有三种复合物中受体分子的构象都非常相似。N-烷基胍客体以类似的方式结合在 3 和 4 的裂缝中，尽管 4 中失去了一个氢键受体氮，并且可能会受到 CH 基团的阻碍。在5的胍络合物中，没有客体进入含有两个 CH 基团的空腔。通过 (1) H NMR 滴定在甲醇中对几种胍和铵客体进行络合研究，包括氨基酸精氨酸和赖氨酸的衍生物。受体 5 与所有这些客体结合较弱（K(s) < 4000），而受体
• Methods and kits for the detection of arginine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020081626A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Methods and kits for determine arginine compounds are discussed. The methods and kits of the invention can be used for the diagnosis of arginine compound associated disorders.

  本文讨论了测定精氨酸化合物的方法和试剂盒。本发明的方法和试剂盒可用于诊断与精氨酸化合物相关的疾病。
• US6525200B1
  申请人：——

  公开号：US6525200B1

  公开（公告）日：2003-02-25
• US6720188B2
  申请人：——

  公开号：US6720188B2

  公开（公告）日：2004-04-13
• A Small-Molecule Guanidinium Receptor: The Arginine Cork
  作者：Thomas W. Bell、Alisher B. Khasanov、Michael G. B. Drew、Anton Filikov、Thomas L. James

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2543::aid-anie2543>3.0.co;2-9

  日期：1999.9.3

  preorganized, artificial receptor for guanidinium cations binds arginine with high affinity in polar solvents, even in water! The X-ray crystal structure of its bis(N-ethylguanidinium) complex shows the formation of hydrogen bonds between the receptor and the guest (see picture). This observation explains the strength of the complex formed with the dipeptide diarginine (K(d)=50 µM in H(2)O).

  胍基阳离子的高度预组织的人工受体与精氨酸在极性溶剂中甚至在水中具有高亲和力！它的双（N-乙基胍基）配合物的X射线晶体结构显示了受体和客体之间氢键的形成（见图）。该观察结果解释了与二肽精氨酸形成的复合物的强度（H（2）O中的K（d）= 50 µM）。