5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (5-Methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl) 4-methylpiperazine-1-carboxylate；(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl) 4-methylpiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: ASAKVUGDOMPOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于恶二唑和噻唑的组胺H 3 R配体的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组胺H 3受体（H 3 R）在中枢神经系统中大量表达，对H 3 R功能的调节可影响组胺的合成和释放，并调节许多其他神经递质的释放。用拮抗剂/反向激动剂靶向H 3 R可能在神经退行性疾病，胃肠道和炎性疾病中具有治疗应用。这促使我们设计和合成基于吡咯的H 3R配体，即具有基于恶二唑或噻唑的核心结构。虽然恶二唑支架的配体几乎没有活性，但噻唑基配体却非常有效，并且一些在纳摩尔浓度范围内表现出结合亲和力。发现在任意基于噻唑的H 3 R配体系列中，将4-氰基苯基部分作为任意区域，对二甲苯或哌啶氨基甲酰基连接基和/或吡咯烷或哌啶碱性头部结合的配体最活跃。活性最高的配体是计算机筛选ADMET属性和药物相似性。他们符合Lipinski和Veber的规定，并表现出口服给药，血脑屏障渗透，低肝毒性以及总体良好的毒性特征的潜在活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.028