(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(oxiran-2-yl)butyl]piperidine-3,4,5-triol | 134784-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(oxiran-2-yl)butyl]piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 134784-85-3；134877-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: ALVPATBHSWGFFJ-MQUIJDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 117.16h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(oxiran-2-yl)butyl]piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Effect of 1-epoxyalkyl-1-deoxynojirimycins on exoglucosidases

  摘要：

  The total synthesis of two nojirimycin derivatives 13 and 33 has been achieved. These substances act as inactivators or inhibitors of alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81779-8