(2RS,4SR)-3,4-dihydro-4-ethyl-1,1,4-trimethyl-(Z)-3-ethylidene-2(1H)-naphthalenol | 119262-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2RS,4SR)-3,4-dihydro-4-ethyl-1,1,4-trimethyl-(Z)-3-ethylidene-2(1H)-naphthalenol
• CAS: 119262-28-1；119262-29-2；119262-33-8；119262-41-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: XLQSBGICKBBZAX-PUUGFQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4SR)-3,4-dihydro-4-ethyl-1,1,4-trimethyl-(Z)-3-ethylidene-2(1H)-naphthalenol 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2RS,4SR)-3,4-dihydro-4-ethyl-1,1,4-trimethyl-(Z)-3-ethylidene-2(1H)-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  光化学[1,3] -oh移位的机理和立体化学的实验研究。光化学的非伍德沃德和霍夫曼反应路径

  摘要：

  提出了对4-甲基，4-乙基二取代的3-亚烷基-2-萘酚衍生物1a，b和5a，b的光化学的实验研究。已表明[1,3] -OH位移的发生仅取决于基底的基态构象。该构象又由C 2和C 4的手性固定。对于化合物1a，b，羟基位于环外双键的平面内。激发该有利构象导致环外双键旋转90°。由于取代基之间在C 4和C 9之间的相互作用优先形成一种扭曲的几何形状。产生的[1,3] -OH位移的立体化学结果与在平面位移的情况下预期的结果非常吻合。进一步的证据是通过5a，b的辐照获得了非伍德沃德和霍夫曼反应路径的发生的证据。尽管发生了有利的基态构象，但发生了超分子转移，但这种转移并未发生。取而代之的是形成一个90°扭曲的中间体，从中可以观察到仅无辐射的过渡到基态。借助于低温NOE测量来建立所形成的光产物的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86186-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-ethyl-1,1,4-trimethyl-2(1H)-naphthalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2RS,4SR)-3,4-dihydro-4-ethyl-1,1,4-trimethyl-(Z)-3-ethylidene-2(1H)-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  光化学[1,3] -oh移位的机理和立体化学的实验研究。光化学的非伍德沃德和霍夫曼反应路径

  摘要：

  提出了对4-甲基，4-乙基二取代的3-亚烷基-2-萘酚衍生物1a，b和5a，b的光化学的实验研究。已表明[1,3] -OH位移的发生仅取决于基底的基态构象。该构象又由C 2和C 4的手性固定。对于化合物1a，b，羟基位于环外双键的平面内。激发该有利构象导致环外双键旋转90°。由于取代基之间在C 4和C 9之间的相互作用优先形成一种扭曲的几何形状。产生的[1,3] -OH位移的立体化学结果与在平面位移的情况下预期的结果非常吻合。进一步的证据是通过5a，b的辐照获得了非伍德沃德和霍夫曼反应路径的发生的证据。尽管发生了有利的基态构象，但发生了超分子转移，但这种转移并未发生。取而代之的是形成一个90°扭曲的中间体，从中可以观察到仅无辐射的过渡到基态。借助于低温NOE测量来建立所形成的光产物的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86186-x