N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide | 90101-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 90101-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: HOUOZQCABPKRMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 四氯苯醌 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.91h， 生成 4-(6-bromo-2,2'-bis(4-octylphenyl)-[4,6'-bibenzo[h]quinolin]-4'-yl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  聚苯并喹啉作为氮掺杂石墨烯纳米带的前体的合成

  摘要：

  石墨烯纳米带（GNR）代表了下一代纳米级电子产品的有前途的材料。然而，尽管在化学和结构上明确定义的全碳GNRs的自下而上合成方面取得了重大进展，但制备其氮掺杂类似物的策略仍处于起步阶段。考虑到已经使用替代掺杂来调节电子材料的性能，这种稀缺的文献先例令人惊讶。在本文中，我们报道了以前未知的基于聚苯并喹啉类材料的合成，这些材料具有作为GNR前体的潜力。我们可扩展且简便的方法采用了很少的合成步骤，廉价的商业原料和简单的反应条件。此外，由于喹啉衍生物在各种应用中的重要性，

  DOI：

  10.1002/anie.201411740
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氨基-4-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚苯并喹啉作为氮掺杂石墨烯纳米带的前体的合成

  摘要：

  石墨烯纳米带（GNR）代表了下一代纳米级电子产品的有前途的材料。然而，尽管在化学和结构上明确定义的全碳GNRs的自下而上合成方面取得了重大进展，但制备其氮掺杂类似物的策略仍处于起步阶段。考虑到已经使用替代掺杂来调节电子材料的性能，这种稀缺的文献先例令人惊讶。在本文中，我们报道了以前未知的基于聚苯并喹啉类材料的合成，这些材料具有作为GNR前体的潜力。我们可扩展且简便的方法采用了很少的合成步骤，廉价的商业原料和简单的反应条件。此外，由于喹啉衍生物在各种应用中的重要性，

  DOI：

  10.1002/anie.201411740

文献信息

• An Aza-Diels–Alder Approach to Crowded Benzoquinolines
  作者：Amir Mazaheripour、David J. Dibble、Mehran J. Umerani、Young S. Park、Robert Lopez、Dylan Laidlaw、Eriberto Vargas、Joseph W. Ziller、Alon A. Gorodetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02939

  日期：2016.1.15

  Graphene nanoribbons (GNRs) are promising candidate materials for the next generation of nanoscale electronics. Described herein is the synthesis of 2,4,6-substituted benzoquinolines, which constitute building blocks for nitrogen-doped GNRs. The presented facile and modular aza-Diels-Alder chemistry accommodates the installation of diverse functionalities at the crowded benzoquinolines 2 positions. Given the general utility of the benzoquinoline motif, these findings hold relevance not only for carbon-based electronics but also for a range of chemical disciplines.
• Acetylenic derivatives of nitro- and aminonaphthalenes
  作者：M. I. Bardamova、O. M. Usov、L. S. Marenkova、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00951072

  日期：1984.2
• BARDAMOVA, M. I.;USOV, O. M.;MARENKOVA, L. S.;KOTLYAREVSKIJ, I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 2, 407-409
  作者：BARDAMOVA, M. I.、USOV, O. M.、MARENKOVA, L. S.、KOTLYAREVSKIJ, I. L.

  DOI：——

  日期：——