N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide | 90101-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 90101-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: HOUOZQCABPKRMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 四氯苯醌 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.91h， 生成 4-(6-bromo-2,2'-bis(4-octylphenyl)-[4,6'-bibenzo[h]quinolin]-4'-yl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  聚苯并喹啉作为氮掺杂石墨烯纳米带的前体的合成

  摘要：

  石墨烯纳米带（GNR）代表了下一代纳米级电子产品的有前途的材料。然而，尽管在化学和结构上明确定义的全碳GNRs的自下而上合成方面取得了重大进展，但制备其氮掺杂类似物的策略仍处于起步阶段。考虑到已经使用替代掺杂来调节电子材料的性能，这种稀缺的文献先例令人惊讶。在本文中，我们报道了以前未知的基于聚苯并喹啉类材料的合成，这些材料具有作为GNR前体的潜力。我们可扩展且简便的方法采用了很少的合成步骤，廉价的商业原料和简单的反应条件。此外，由于喹啉衍生物在各种应用中的重要性，

  DOI：

  10.1002/anie.201411740
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氨基-4-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-ethynylnaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚苯并喹啉作为氮掺杂石墨烯纳米带的前体的合成

  摘要：

  石墨烯纳米带（GNR）代表了下一代纳米级电子产品的有前途的材料。然而，尽管在化学和结构上明确定义的全碳GNRs的自下而上合成方面取得了重大进展，但制备其氮掺杂类似物的策略仍处于起步阶段。考虑到已经使用替代掺杂来调节电子材料的性能，这种稀缺的文献先例令人惊讶。在本文中，我们报道了以前未知的基于聚苯并喹啉类材料的合成，这些材料具有作为GNR前体的潜力。我们可扩展且简便的方法采用了很少的合成步骤，廉价的商业原料和简单的反应条件。此外，由于喹啉衍生物在各种应用中的重要性，

  DOI：

  10.1002/anie.201411740

文献信息

• An Aza-Diels–Alder Approach to Crowded Benzoquinolines
  作者：Amir Mazaheripour、David J. Dibble、Mehran J. Umerani、Young S. Park、Robert Lopez、Dylan Laidlaw、Eriberto Vargas、Joseph W. Ziller、Alon A. Gorodetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02939

  日期：2016.1.15

  Graphene nanoribbons (GNRs) are promising candidate materials for the next generation of nanoscale electronics. Described herein is the synthesis of 2,4,6-substituted benzoquinolines, which constitute building blocks for nitrogen-doped GNRs. The presented facile and modular aza-Diels-Alder chemistry accommodates the installation of diverse functionalities at the crowded benzoquinolines 2 positions. Given the general utility of the benzoquinoline motif, these findings hold relevance not only for carbon-based electronics but also for a range of chemical disciplines.
• Acetylenic derivatives of nitro- and aminonaphthalenes
  作者：M. I. Bardamova、O. M. Usov、L. S. Marenkova、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00951072

  日期：1984.2
• BARDAMOVA, M. I.;USOV, O. M.;MARENKOVA, L. S.;KOTLYAREVSKIJ, I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 2, 407-409
  作者：BARDAMOVA, M. I.、USOV, O. M.、MARENKOVA, L. S.、KOTLYAREVSKIJ, I. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polybenzoquinolines as Precursors for Nitrogen-Doped Graphene Nanoribbons
  作者：David J. Dibble、Young S. Park、Amir Mazaheripour、Mehran J. Umerani、Joseph W. Ziller、Alon A. Gorodetsky

  DOI：10.1002/anie.201411740

  日期：2015.5.11

  use of substitutional doping for tuning the properties of electronic materials. Herein, we report the synthesis of a previously unknown class of polybenzoquinoline‐based materials, which have potential as GNR precursors. Our scalable and facile approach employs few synthetic steps, inexpensive commercial starting materials, and straightforward reaction conditions. Moreover, due to the importance of quinoline

  石墨烯纳米带（GNR）代表了下一代纳米级电子产品的有前途的材料。然而，尽管在化学和结构上明确定义的全碳GNRs的自下而上合成方面取得了重大进展，但制备其氮掺杂类似物的策略仍处于起步阶段。考虑到已经使用替代掺杂来调节电子材料的性能，这种稀缺的文献先例令人惊讶。在本文中，我们报道了以前未知的基于聚苯并喹啉类材料的合成，这些材料具有作为GNR前体的潜力。我们可扩展且简便的方法采用了很少的合成步骤，廉价的商业原料和简单的反应条件。此外，由于喹啉衍生物在各种应用中的重要性，