(1R,3R,10E,12Z,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-10,12-dien-6-yn-5-one | 596096-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3R,10E,12Z,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-10,12-dien-6-yn-5-one
• CAS: 596096-56-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃Si
• 分子量: 360.569
• InChiKey: QXZODRJYRBDXPK-SCRCWVPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,10E,12Z,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-10,12-dien-6-yn-5-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 cyclopropamocillin
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to Benzofused Macrolactones via Ynolides:  Cycloproparadicicol

  摘要：

  A new facile synthesis has been developed for nanomolar Hsp90 inhibitor, cycloproparadicicol (2). Our approach relied on cobalt-complexation promoted RCM, in combination with tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder reactions to assemble the resorcycinylic macrolactone.

  DOI：

  10.1021/ja036192q
• 作为产物：
  描述：

  (6E,8E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-6,8-dien-2-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (1R,3R,10E,12Z,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-10,12-dien-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to Benzofused Macrolactones via Ynolides:  Cycloproparadicicol

  摘要：

  A new facile synthesis has been developed for nanomolar Hsp90 inhibitor, cycloproparadicicol (2). Our approach relied on cobalt-complexation promoted RCM, in combination with tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder reactions to assemble the resorcycinylic macrolactone.

  DOI：

  10.1021/ja036192q

文献信息

• [EN] NOVEL MA CROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2005061481A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to compounds having the structure (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) (I) wherein R,,-R4, Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.

  本发明涉及具有结构（及其药学上可接受的衍生物）（I）的化合物，其中R，，-R4，Z，X，A-B，D-E，G-J和K-L如本文所定义，其合成以及将这些化合物用作治疗剂的用途。
• A Concise Route to Benzofused Macrolactones via Ynolides:  Cycloproparadicicol
  作者：Zhi-Qiang Yang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja036192q

  日期：2003.8.1

  A new facile synthesis has been developed for nanomolar Hsp90 inhibitor, cycloproparadicicol (2). Our approach relied on cobalt-complexation promoted RCM, in combination with tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder reactions to assemble the resorcycinylic macrolactone.