3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone | 129227-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl pyrazole-1-yl) quinoxaline-2-one；3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxalin-2-ol
• CAS: 129227-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• mdl: MFCD03821158
• 分子量: 240.264
• InChiKey: FYRXDCPWUYWHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone 、 三氯化铬 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1H-quinoxalin-2-one;trichlorochromium
  参考文献：
  名称：

  Sandhya Rani; Jayatyaga Raju; Ananthalakshmi, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 4, p. 385 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂的探索

  摘要：

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研

  DOI：

  10.1002/jhet.3716

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and antibacterial activity of some pyrazol-1-ylquinoxalin- 2(1H)-one derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Craig A. Obafemi、Chinwe O. Ikpo、Kehinde O. Ogunniran、Obinna C. Nwinyi

  DOI：10.1007/s10593-010-0435-z

  日期：2009.11

  3-Hydrazinoquinoxalin-2(1H)-one was prepared from quinoxaline-2,3-dione and subsequently used for the synthesis of some potentially biologically active 3-(pyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one derivatives. While 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one showed a comparative effect with streptomycin, 3-(5-oxo-3-phenyl-4,5-di- hydropyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one was found to be the most active

  由喹喔啉-2,3-二酮制备3-羟基喹喔啉-2（1H）-一，随后用于合成一些具有潜在生物活性的3-（吡唑-1-基）喹喔啉-2（1H）-一衍生物。3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）喹喔啉-2（1H）-与链霉素显示出比较效果，而3-（5-氧代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-发现yl）quinoxalin-2（1H）-1的活性最高，MIC值为7.8μg/ ml。
• A facile synthesis of novel triazoloquinoxahnones and triazinoquinoxalinones
  作者：Nagwa Rashed、Abdel Moneim El Massry、El Sayed H. El Ashry、Adel Amer、Hans Zimmer

  DOI：10.1002/jhet.5570270339

  日期：1990.3

  pyrolysis of the pyruvate hydrazones derived of the quinoxalin-4-ones at −230° to give the as-triazino[4,3-a]quinoxalin-5-ones, 4. The reaction of 5 with acetylacetone afforded 3-(3′,5′-dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone, 10. The structural assignments for the new compounds were based on their elemental analysis and spectroscopic data as well as an independent synthesis.

  一系列的1-芳基-小号-三唑并[4,3-一个]喹喔啉-4-酮，3，合成通过相应的腙的热解，6。因此，通过将它们在惰性溶剂（例如乙二醇）中回流而发生环脱氢，从而以令人满意的产率得到三唑并喹喔啉-4-酮。使用DMSO作为用于上述转化的溶剂，作为次要副产物，提供了S -ylid。相比于先前的发现，一个六元环的成环是成功的，并通过得到的喹喔啉-4-酮的腙丙酮酸的热分解在230°来实现，得到作为-triazino [4,3-一个]喹喔-5-ones，4。5与乙酰丙酮的反应得到3-（3'，5'-二甲基吡唑-1-基）-2（1 H）-喹喔啉酮10。新化合物的结构分配基于其元素分析和光谱数据以及独立的合成。
• RASHED, NAGWA;MASSRY, ABDEL MONEIM EL;ASHRY, EL SAYED H. EL;AMER, ADEL;ZI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 691-694
  作者：RASHED, NAGWA、MASSRY, ABDEL MONEIM EL、ASHRY, EL SAYED H. EL、AMER, ADEL、ZI+

  DOI：——

  日期：——