2-benzyloxyimino-3-(3-{4-[2-benzyloxyimino-2-(2-{3-bromo-5-[2,6-dibromo-4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl}ethylcarbamoyl)ethyl]-2,6-dibromophenoxy}-5-bromo-4-hydroxyphenyl)propionic acid | 862479-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyloxyimino-3-(3-{4-[2-benzyloxyimino-2-(2-{3-bromo-5-[2,6-dibromo-4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl}ethylcarbamoyl)ethyl]-2,6-dibromophenoxy}-5-bromo-4-hydroxyphenyl)propionic acid
• CAS: 862479-41-2
• 化学式: C₅₃H₄₈Br₆N₄O₁₁
• 分子量: 1396.41
• InChiKey: VANGFEHKCIPAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.0
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  206.83
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyimino-3-(3-{4-[2-benzyloxyimino-2-(2-{3-bromo-5-[2,6-dibromo-4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl}ethylcarbamoyl)ethyl]-2,6-dibromophenoxy}-5-bromo-4-hydroxyphenyl)propionic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3,5-dibromo-4-hydroxyphenethylamine 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-cyclohexyl-4-(t-butylcarbamoyl)piperidine hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-benzyloxyimino-3-(3-{4-[2-benzyloxyimino-2-(2-{3-bromo-5-[2,6-dibromo-4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl}ethylcarbamoyl)ethyl]-2,6-dibromophenoxy}-5-bromo-4-hydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038

文献信息

• Structure-Activity Relationships Study of Bastadin 6, an Anti-Angiogenic Brominated-Tyrosine Derived Metabolite from Marine Sponge
  作者：Naoyuki Kotoku、Atsushi Hiramatsu、Hiroaki Tsujita、Yoichi Hirakawa、Mami Sanagawa、Shunji Aoki、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1002/ardp.200700231

  日期：2008.9

  A structure‐activity relationship (SAR) study of bastadin 6 (1), a brominated tyrosine‐derived metabolite from Indonesian marine sponge having a potent anti‐angiogenic activity, was executed. The syntheses and their biological evaluation of the oxime‐modified analogues and bromine‐modified analogues revealed that both the oxime moieties and bromine atoms in bastadin 6 (1) play an important role to

  对 bastadin 6 (1) 进行了构效关系 (SAR) 研究，bastadin 6 (1) 是一种来自印度尼西亚海绵的溴化酪氨酸衍生代谢物，具有强大的抗血管生成活性。肟修饰类似物和溴修饰类似物的合成及其生物学评价表明，bastadin 6 (1) 中的肟部分和溴原子都发挥重要作用，显示出对人脐静脉的有效和选择性抗增殖活性内皮细胞 (HUVEC)。