[(2R,3S)-2-(2-iodoprop-2-enyl)oxan-3-yl] acetate | 328382-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3S)-2-(2-iodoprop-2-enyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 328382-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₃
• 分子量: 310.132
• InChiKey: JUDIBVCIVNUJMP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-(2-iodoprop-2-enyl)oxan-3-yl] acetate 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-pent-3-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素的合成研究— H–I–J环系统的合成

  摘要：

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00865-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3S)-2-(2-iodoprop-2-enyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素的合成研究— H–I–J环系统的合成

  摘要：

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00865-6

文献信息

• Synthesis of the H-I-J Tricyclic Fragment of Ciguatoxin, a Marine Polyether Toxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2000-6507

  日期：2000.2

  During the course of our synthetic studies on ciguatoxin, synthesis of H-I-J tricyclic fragment has been stereoselectively achieved starting from a d-glucal derivative. The key steps are Sonogashira coupling reaction and cobalt complex-mediated oxocane cyclization.

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。
• Synthesis of symmetric HIJ-ring model of ciguatoxin
  作者：Akihito Nonoyama、Akinari Hamajima、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.012

  日期：2007.6

  addition to form a symmetric eight-membered ether-ketone with syn/trans stereochemistry in selective manner. The corresponding vinyl triflate of this ketone was allowed to convert to the vinyl methyl derivative via cross-coupling reaction. This endo-olefinic tetrahydro-2H-oxocin was selectively reduced to afford α-methyl product. The corresponding exo-olefinic oxocane derivative, on the other hand

  通过包括共轭加成在内的新途径合成了包含6/8/6醚环的三环模型醚化合物，以选择性的方式通过顺/反立体化学形成对称的八元醚酮。使该酮的相应的三氟甲磺酸乙烯酯通过交叉偶联反应转化为乙烯基甲基衍生物。选择性地还原该内烯烃四氢-2 H-氧辛酸，得到α-甲基产物。另一方面，相应的外烯烃-氧杂烷衍生物提供了β-甲基异构体作为主要的非对映异构体（2/1）。由于某些重新安排，我们对先前有关该最终产品合成的报告进行了修订，并讨论了其机理。