(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-yn-3-ol | 95421-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 95421-05-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: OANBGPFRTSSYFJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-yn-3-ol 在 10 % Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃氨基钯化β-杂原子消除环化三氯乙酰亚胺

  摘要：

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900917
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己-2-炔-1,4-二醇 在 咪唑 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基和环烷基碳上的二芳基甲基阴离子的SN2反应

  摘要：

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801596

文献信息

• Heterogeneous Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling for Sustainable Synthesis of Chiral Allenes: Application to the Synthesis of Allenic Natural Products
  作者：Haibo Wu、Zhiyao Zheng、Kaiheng Zhang、Johan Kajanus、Magnus J. Johansson、Armando Córdova、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202314512

  日期：2023.12.11

  cross-coupling of propargylic mesylates and Grignard reagents for the synthesis of diverse chiral allenes catalyzed by a recyclable heterogeneous nanocopper catalyst is reported. The synthetic utility of this sustainable methodology was further demonstrated by its application to the asymmetric total synthesis of 5 valuable allenic natural products.

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。
• Synthesis of (-)-talaromycin A
  作者：M. Mark Midland、Josef Gabriel

  DOI：10.1021/jo00207a053

  日期：1985.4