(aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-[(4-tert-butyldiphenylsilyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-[(4-tert-butyldiphenylsilyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 4-[2-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]phenyl]naphthalen-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde；4-[2-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]phenyl]naphthalen-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₄₃H₃₆O₂Si
• 分子量: 612.843
• InChiKey: DHTRJYQUXMCARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 (aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-[(4-tert-butyldiphenylsilyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内苯甲酰C ？H键胺化：光学活性苯苏糖的高效合成

  摘要：

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201101801
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2′-hydroxy-(1,1′-binaphthalen)-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (aR)-3-formyl-2-hydroxy-2'-[(4-tert-butyldiphenylsilyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内苯甲酰C ？H键胺化：光学活性苯苏糖的高效合成

  摘要：

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201101801

文献信息

• Ruthenium(salen)-Catalyzed Aerobic Oxidative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Diols and Its Kinetics
  作者：Hideki Shimizu、Satoaki Onitsuka、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja047608i

  日期：2005.4.1

  Chiral (nitrosyl)ruthenium(salen) complexes were found to be efficient catalysts for aerobic oxidative desymmetrization of meso-diols under photoirradiation to give optically active lactols. The scope of the applicability of this reaction ranges widely from acyclic diols to mono-cyclic diols, although fine ligand-tuning of the ruthenium(salen) complexes was required to attain high enantioselectivity

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AZIRIDINES AND AMINES, COMPLEXES USED IN THE PROCESS, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1767524B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Highly enantioselective benzylic hydroxylation with concave type of (salen)manganese(III) complex
  作者：Tetsuya Hamada、Ryo Irie、Jun Mihara、Kiyoe Hamachi、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00603-6

  日期：1998.8

  Newly-designed optically active (salen)manganese(III) complexes (5) catalyze highly enantioselective benzylic hydroxylation and moderate level of enantiomer-differentiating oxidation (kinetic resolution) of the resulting benzylic alcohols. Thus, the enantiomeric excess of hydroxylation product was increased through kinetic resolution, as the reaction time was prolonged. For example, enantiomeric excess of 3,3-dimelhylindan-1-ol, the hydroxylation product of 1,1-dimethylindan using 5a as a catalyst in chlorobenzene, was 84% after 10 min and 90% alter 20 h. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.