trans-4-(tert-Butyl)thiane 1-oxide | 937-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: trans-4-(tert-Butyl)thiane 1-oxide
• 英文别名: trans-4-t.-Butyl-thian-1-oxid；trans-4-tert.-Butyl-thian-1-oxid
• CAS: 937-08-6
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: UVNUKBXHZPDWMJ-JLIMDTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(tert-Butyl)thiane 1-oxide 在 偶氮二异丁腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1RS,2SR,4RS)-2-Allyl-4-(tert-butyl)thiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  磺化自由基的反应。六元环的立体选择性

  摘要：

  研究了六元环亚磺酰化基团的烯丙基化和氘代。为此，从2-（苯基硒烯基）硫代环己烷-1氧化物衍生物7-10（方案）生成了具有预定义构象I和II的基团。立体效应不足以说明所有观察到的选择性。设想了立体电子效应的参与以解释II型自由基的立体选择性轴向氘代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740620
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butylthian 在 叶枯净 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以2.8%的产率得到cis-4-(tert-Butyl)thiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Akhtar, M. Naseem; Boyd, Derek R.; Neill, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1693 - 1699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoelectronic effect in equilibration and methoxy exchange of cyclic methoxysulfonium salts
  作者：István Jalsovszky、Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81923-2

  日期：1993.1

  methanol yields an equilibrium mixture of cis- and trans-methoxysulfonium chlorides. The corresponding methoxysulfonium tetrafluoroborates prepared from sulfoxides by O-alkylation show equilibration and methoxy exchange in methanol containing chloride ions. The rate constants have been determined by 1H NMR measurements, and an SN(Ad+E) mechanism is proposed for these reactions. Both the greater thermodynamic

  次氯酸叔丁酯在甲醇中的烷基硫杂环戊烷和烷基硫烷的转化产生顺式和反式甲氧基ulf氯化物的平衡混合物。由亚砜通过O-烷基化制备的相应的四氟硼酸甲氧基s在含有氯离子的甲醇中显示出平衡和甲氧基交换。已通过1 H NMR测量确定了速率常数，并为这些反应提出了一种S N（Ad + E）机制。顺式异构体的更大的热力学稳定性和反式类似物的更大的反应性都可以通过σ（CH）-σ *的立体电子效应来解释（SX）类型，用XOMe或Cl。
• Akhtar, M. Naseem; Boyd, Derek R.; Neill, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1693 - 1699
  作者：Akhtar, M. Naseem、Boyd, Derek R.、Neill, John D.、Jerina, Donald M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Sulfinylated Radicals. Stereoselectivity in Six-Membered Rings
  作者：Philippe Rehaud

  DOI：10.1002/hlca.19910740620

  日期：1991.9.18

  deuteration of six-membered cyclic sulfinylated radicals were investigated. For this purpose, radicals with the predefined conformations I and II were generated from 2-(phenylselenenyl)thiacyclo-hexane-1-oxide derivatives 7–10 (Scheme). Steric effects were insufficient to account for all the observed selectivities. The participation of stereoelectronic effects are envisaged to explain the stereoselective axial

  研究了六元环亚磺酰化基团的烯丙基化和氘代。为此，从2-（苯基硒烯基）硫代环己烷-1氧化物衍生物7-10（方案）生成了具有预定义构象I和II的基团。立体效应不足以说明所有观察到的选择性。设想了立体电子效应的参与以解释II型自由基的立体选择性轴向氘代。