IR-820

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: IR-820
• 英文别名: new indocyanine green；indocyanine green；sodium;4-[2-[(2E)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-[1,1-dimethyl-3-(4-sulfonatobutyl)benzo[e]indol-3-ium-2-yl]ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-yl]butane-1-sulfonate
• 化学式: C₄₆H₅₀ClN₂O₆S₂*Na
• 分子量: 849.488
• InChiKey: RANIQVAJHXBIAY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IR-820 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合理设计的 IR-783 辛酸作为酶激活荧光工具，用于生命系统中 hNotum 的功能成像

  摘要：

  人Notum（hNotum）作为Wnt信号通路重要的负调节因子，在许多人类疾病的进展中发挥着至关重要的调节作用。破译 hNotum 与人类疾病的相关性需要实用且可靠的工具来可视化生命系统中的 hNotum 活动。在此，通过整合计算机辅助分子设计和生化测定，合理设计了一种酶激活荧光工具（），用于感测和成像生命系统中的 hNotum 活性。显示出良好的光学性质、优异的特异性以及对 hNotum (= 0.98 µmol/L) 的高结合亲和力。可以很好地被过度表达有机阴离子转运多肽（OATP）的癌细胞或肿瘤吸收，然后被细胞hNotum水解释放游离的，在646 nm附近产生明亮的荧光信号。进一步的研究表明，hNotum在活细胞、癌组织和器官中的功能成像均取得了良好的性能。还发现一些具有多极纺锤体的SW620细胞可以被染色以发出极其明亮的信号，这表明该试剂可以用作追踪异常细胞有丝分裂的细胞的新型可视

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109601
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基-3-(4-硫代丁基)苯并[e]吲哚鎓内盐 、 2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 以56 %的产率得到IR-820
  参考文献：
  名称：

  合理设计的 IR-783 辛酸作为酶激活荧光工具，用于生命系统中 hNotum 的功能成像

  摘要：

  人Notum（hNotum）作为Wnt信号通路重要的负调节因子，在许多人类疾病的进展中发挥着至关重要的调节作用。破译 hNotum 与人类疾病的相关性需要实用且可靠的工具来可视化生命系统中的 hNotum 活动。在此，通过整合计算机辅助分子设计和生化测定，合理设计了一种酶激活荧光工具（），用于感测和成像生命系统中的 hNotum 活性。显示出良好的光学性质、优异的特异性以及对 hNotum (= 0.98 µmol/L) 的高结合亲和力。可以很好地被过度表达有机阴离子转运多肽（OATP）的癌细胞或肿瘤吸收，然后被细胞hNotum水解释放游离的，在646 nm附近产生明亮的荧光信号。进一步的研究表明，hNotum在活细胞、癌组织和器官中的功能成像均取得了良好的性能。还发现一些具有多极纺锤体的SW620细胞可以被染色以发出极其明亮的信号，这表明该试剂可以用作追踪异常细胞有丝分裂的细胞的新型可视

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109601

文献信息

• Probing two PESIN-indocyanine-dye-conjugates: significance of the used fluorophore
  作者：Ralph Hübner、Vanessa Benkert、Xia Cheng、Björn Wängler、Roland Krämer、Carmen Wängler

  DOI：10.1039/c9tb01794a

  日期：——

  Two monomeric PESIN-dye-conjugates were probed to display the influences of the used indocyanine green dyes on the ready bioactive molecules.

  两种单体PESIN-染料共轭物被探测，以展示使用的吲哚青绿染料对准备好的生物活性分子的影响。
• Carrier-free nanoparticles of camptothecin prodrug for chemo-photothermal therapy: the making, in vitro and in vivo testing
  作者：Mingtao Ao、Fei Yu、Yixiang Li、Mengya Zhong、Yonghe Tang、Hua Yang、Xiaojing Wu、Yifan Zhuang、Huiyun Wang、Xiaolian Sun、Xuehui Hong、Xiao Dong Chen

  DOI：10.1186/s12951-021-01093-y

  日期：2021.12

  IR820-SS-CPT NPs displayed remarkable tumor cell killing efficiency. Especially, the IR820-SS-CPT NPs exhibited excellent anti-tumor effects in vivo. Both in vitro and in vivo experiments were conducted, which have indicated that the design of IR820-SS-CPT NPs can provide an efficient nanotherapeutics for chemo-photothermal therapy. A novel activatable amphiphilic small molecular prodrug IR820-SS-CPT

  纳米级药物递送系统已成为广泛适用的化学光热疗法方法。然而，这些纳米级药物递送系统存在载体诱导的毒性、不受控制的药物释放和药物承载能力低的问题。因此，开发包含光热剂和抗癌药物的两亲性药物分子自组装的无载体纳米粒子是非常有吸引力的。在这项研究中，我们通过氧化还原响应性二硫键将喜树碱 (CPT) 与光热剂新吲哚菁绿 (IR820) 结合。所得两亲药物-药物偶联物（IR820-SS-CPT）可以在水溶液中自组装成纳米颗粒（IR820-SS-CPT NPs），从而显着提高IR820的膜渗透性和CPT的水溶性。IR820-SS-CPT NPs 中的二硫键可以在富含 GSH 的肿瘤微环境中被裂解，从而导致偶联药物的按需释放。重要的是，IR820-SS-CPT NPs 显示出极高的治疗剂负载效率（接近 100%）。此外，体外实验结果表明，IR820-SS-CPT NPs表现出显着的肿瘤细胞杀伤效率。特别是
• 一种血小板药物递送体系及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN113712937B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一种血小板药物递送体系及其制备方法和应用，所述血小板药物递送体系包括血小板、近红外荧光光热分子探针和药物纳米粒；所述近红外荧光光热分子探针和药物纳米粒包封于所述血小板的胞质内；本发明血小板药物递送体系利用血小板同时负载两种不同的治疗剂，可通过载体细胞的包封，避免药物的过早释放，降低药物的毒副作用，提高给药安全性；同时具有良好荧光性能的光热剂新吲哚菁绿锚点在血小板上，可实现荧光影像引导下的光控释放及肿瘤的光热‑化疗联合治疗。
• Synthesis and photophysical properties of conformationally fixed tricarbocyanines with phosphonate groups
  作者：T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、I. A. Doroshenko、V. A. Kuz’min、A. A. Kostyukov、A. A. Shtil’

  DOI：10.1007/s11172-018-2141-4

  日期：2018.5

  A method for the synthesis of a series of symmetric and asymmetric conformationally fixed tricarbocyanines was developed based on benzоindolenine containing ethyl phosphonate and diethyl phosphonate groups in the linker at the quaternary nitrogen atom of the indolenine fragment. The polymethine chain meso position was modified by nucleophilic substitution of chlorine with O- and N-nucleophiles. Their

  开发了一种合成一系列对称和不对称构象固定的三碳花青的方法，该方法基于在二氢吲哚片段的季氮原子处的接头中含有膦酸乙酯和膦酸二乙酯基团的苯并吲哚。聚次甲基链内消旋位置通过氯与 O-和 N-亲核试剂的亲核取代进行了修饰。记录了它们的吸收和荧光光谱，证明了进一步使用膦酸酯取代的三碳菁作为生物标志物的可能性。研究了合成化合物的暗细胞毒性，显示了它们在 HCT116、MCF7 癌细胞中积累的可能性。
• CORE-SATELLITE NANOCOMPOSITES FOR MRI AND PHOTOTHERMAL THERAPY
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20150065858A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides methods, compositions, systems, and kits comprising core-satellite nanocomposites useful for photothermal and/or MRI applications (e.g., tumor treatment and/or imaging). In certain embodiments, the core-satellite nanocomposites comprise: i) a core nanoparticle complex comprising a biocompatible coating surrounding a nanoparticle core, and ii) at least one satellite component attached to, or absorbed to, the biocompatible coating. In some embodiments, the nanoparticle core and satellite component are composed of near-infrared photothermal agent material and/or MRI contrast agent material. In further embodiments, the satellite component is additionally or alternatively composed of near-infrared optical dye material.

  本发明提供了用于光热和/或MRI应用（例如肿瘤治疗和/或成像）的核-卫星纳米复合物的方法、组合物、系统和试剂盒。在某些实施例中，核-卫星纳米复合物包括：i）包围纳米粒子核的生物相容性涂层的核纳米粒子复合物，以及ii）附着于生物相容性涂层或吸附于其上的至少一个卫星组分。在某些实施例中，纳米粒子核和卫星组分由近红外光热剂材料和/或MRI对比剂材料组成。在进一步的实施例中，卫星组分另外或替代地由近红外光学染料材料组成。