Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-bromo-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 864084-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-bromo-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 864084-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₄
• 分子量: 425.363
• InChiKey: JSNRLQYQYBZOMW-FDLPIURMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-bromo-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 、 4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-(4-fluoro-phenyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应轻松合成 4-和 6-芳基取代的类固醇

  摘要：

  潜在的芳香酶抑制剂 -4- 和 6-芳基取代的雄激素-4-ene-3,17-二酮和 17-羟基孕酮衍生物 - 已通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联从其相应的 4-和 6-溴类固醇制备.

  DOI：

  10.1055/s-2005-865287
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 环氧乙烷 、 溴 作用下， 生成 Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-bromo-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应轻松合成 4-和 6-芳基取代的类固醇

  摘要：

  潜在的芳香酶抑制剂 -4- 和 6-芳基取代的雄激素-4-ene-3,17-二酮和 17-羟基孕酮衍生物 - 已通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联从其相应的 4-和 6-溴类固醇制备.

  DOI：

  10.1055/s-2005-865287