ethyl 4-<(E)-2-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>ethenyl>benzoate | 146998-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 4-<(E)-2-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>ethenyl>benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-2-[3-(1-adamantyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethenyl]benzoate
• CAS: 146998-39-2
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 516.796
• InChiKey: SXZUWOFGXAATJT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(E)-2-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>ethenyl>benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-[(E)-2-(3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)bromobenzene 在 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 4-<(E)-2-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>ethenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006