dimethyl diazo-2-oxopropylphosphonate | 815610-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl diazo-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: Bestmann-Ohira reagent；1-Dimethoxyphosphoryl-2-oxopropane-1-diazonium
• CAS: 815610-17-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄P
• 分子量: 193.119
• InChiKey: NGLWOYGHNGKMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl diazo-2-oxopropylphosphonate 、 [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以81.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种阿法前列醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药制备领域，特别涉及一种阿法前列醇的合成方法,其中，以左旋苯甲酰科里内酯为原料，经过伯醇氧化后、与叠氮磷酸酯反应制得化合物a3，再经手性配体胺诱导其与醛手性加成生成化合物a4，再经过还原、Wittig反应，生成化合物a6；最后将化合物a6的末端羧基进行甲基化反应制得阿法前列醇。本发明提供的一种阿法前列醇的合成方法，直接以左旋苯甲酰科里内酯为原料，原料简单易得，操作简单；反应步骤简短，整个工艺路线收率约为55％‑60％，容易实现工业化生产；各步反应的工艺条件容易实现，后处理简单，中间体易于纯化；只有一步手性反应，异构体杂质容易控制，得到的产物光学纯度高。

  公开号：

  CN110483360B
• 作为试剂：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 在 dimethyl diazo-2-oxopropylphosphonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5-(3-butynyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  金属和仲胺的协同催化：通过加成/环异构化级联反应合成2-取代的喹啉

  摘要：

  为了有效合成2-取代的喹啉，已经开发了由CuI和吡咯烷组成的协同催化体系。两种催化剂必须结合使用。单独使用任何一种催化剂都无法获得产品。

  DOI：

  10.1021/jo101103a

文献信息

• Polymeric Micelles Formulation of Combretastatin Derivatives with Enhanced Solubility, Cytostatic Activity and Selectivity against Cancer Cells
  作者：Igor D. Zlotnikov、Alexander A. Ezhov、Artem S. Ferberg、Sergey S. Krylov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov、Elena V. Kudryashova

  DOI：10.3390/pharmaceutics15061613

  日期：——

  Polymers containing sulfur atoms in hydrophobic tails form micelles with a zeta potential of about 30 mV, which increases to 40–45 mV when cytostatics are loaded. Polymers with tails of oleic and stearic acids form poorly charged micelles. The use of polymeric 400 nm micelles provides the dissolution of hydrophobic potential drug molecules. Micelles could significantly increase the selectivity of cytostatics

  康布他汀衍生物是一类很有前途的抗肿瘤药物，即微管蛋白组装抑制剂。然而，由于溶解度差和对肿瘤细胞的选择性不足，我们认为它们的治疗潜力尚未完全发挥。本文描述了基于壳聚糖（一种引起胶束 pH 值和热敏性的聚阳离子）和脂肪酸（硬脂酸、硫辛酸、油酸和巯基十一烷酸）的聚合物胶束，这些聚合物胶束被用作一系列考布他汀衍生物和参考有机化合物的载体，证明了否则不可能递送到肿瘤细胞，同时大大减少对正常细胞的渗透。疏水尾部含有硫原子的聚合物形成 Zeta 电位约为 30 mV 的胶束，当加载细胞抑制剂时，zeta 电位增加至 40-45 mV。具有油酸和硬脂酸尾部的聚合物形成带电不良的胶束。使用 400 nm 聚合胶束可溶解疏水性潜在药物分子。MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测定、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、流式细胞术已证明胶束可以显着提高细胞抑制剂对肿瘤的选择性。细
• Synthesis of the tetracyclic core skeleton of the lundurines by a gold-catalyzed cyclization
  作者：Catalina Ferrer、Ana Escribano-Cuesta、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.067

  日期：2009.10

  The 1H-azocino[5,4-b]indole skeleton of the lundurines has been prepared by the 8-endo-dig cyclization of an alkynylindole using AuCl3 or other gold complexes as catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种阿法前列醇的合成方法
  申请人：河南美森药业有限公司

  公开号：CN110483360B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及医药制备领域，特别涉及一种阿法前列醇的合成方法,其中，以左旋苯甲酰科里内酯为原料，经过伯醇氧化后、与叠氮磷酸酯反应制得化合物a3，再经手性配体胺诱导其与醛手性加成生成化合物a4，再经过还原、Wittig反应，生成化合物a6；最后将化合物a6的末端羧基进行甲基化反应制得阿法前列醇。本发明提供的一种阿法前列醇的合成方法，直接以左旋苯甲酰科里内酯为原料，原料简单易得，操作简单；反应步骤简短，整个工艺路线收率约为55％‑60％，容易实现工业化生产；各步反应的工艺条件容易实现，后处理简单，中间体易于纯化；只有一步手性反应，异构体杂质容易控制，得到的产物光学纯度高。