Ethyl 4-{[(1E)-N-tert-butyl-3-(cyclohexylamino)propanimidoyl]amino}benzoate | 80281-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-{[(1E)-N-tert-butyl-3-(cyclohexylamino)propanimidoyl]amino}benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[N-tert-butyl-C-[2-(cyclohexylamino)ethyl]carbonimidoyl]amino]benzoate
• CAS: 80281-70-5
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₂
• 分子量: 373.539
• InChiKey: MZMDROTZYOHRIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(N-叔丁基-C-乙烯基亚胺甲酰基)氨基]苯甲酸乙酯 、 环己胺 反应 3.0h， 以82%的产率得到Ethyl 4-{[(1E)-N-tert-butyl-3-(cyclohexylamino)propanimidoyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  mid基乙基化-一种新的反应-III：氨基化合物的mid基乙基化：3-氨基取代的N，N'-取代的丙烷基s的简便合成1

  摘要：

  氨基化合物的amidinoethylation通过加入胺以各种N，所述CC双键发生N'-取代的propenamidines 1。最亲核的胺，例如哌啶，吗啉和吡咯烷在非常光滑的条件下添加。在乙腈中作为溶剂在无催化剂的情况下回流1小时。脂族胺，例如环己胺和二异丙胺需要更苛刻的条件，更高的加热温度和更长的反应时间。在乙酸存在下加入芳族胺，但是在这些条件下观察到了转酰胺化副反应。这些结果说明了通过共轭am官能团对丙烯en的CC双键的活化，从而为氨基化合物提供了一类新的迈克尔受体。此外，the基乙基化使3-氨基取代的-N，N′-取代的丙烷基3 3难以通过其他经典的合成方法获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92361-0

文献信息

• FUKS R.; BRIL M. V. D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 16, 2895-2903
  作者：FUKS R.、 BRIL M. V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Amidinoethylation—a new reaction—III
  作者：Robert Fuks、Marc Van Den Bril

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92361-0

  日期：1981.1

  The amidinoethylation of amino compounds takes place by the addition of amines to the CC double bond of a variety of N,N'-substituted-propenamidines 1. The most nucleophilic amines such as piperidine, morpholine and pyrrolidine add under very smooth conditions. 1 hr reflux in acetonitrile as solvent and without catalyst. Aliphatic amines such as cyclohexylamine and diisopropylamine require more drastic

  氨基化合物的amidinoethylation通过加入胺以各种N，所述CC双键发生N'-取代的propenamidines 1。最亲核的胺，例如哌啶，吗啉和吡咯烷在非常光滑的条件下添加。在乙腈中作为溶剂在无催化剂的情况下回流1小时。脂族胺，例如环己胺和二异丙胺需要更苛刻的条件，更高的加热温度和更长的反应时间。在乙酸存在下加入芳族胺，但是在这些条件下观察到了转酰胺化副反应。这些结果说明了通过共轭am官能团对丙烯en的CC双键的活化，从而为氨基化合物提供了一类新的迈克尔受体。此外，the基乙基化使3-氨基取代的-N，N′-取代的丙烷基3 3难以通过其他经典的合成方法获得。