5-(2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole | 624736-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 624736-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄S
• 分子量: 258.347
• InChiKey: UGACQLLCFYLNHY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl benzo[d]isoxazol-3-ylcarbamate 、 5-(2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-5-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列哌嗪脲作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列哌嗪尿素作为新型口服可用的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的潜力，这些抑制剂可有效治疗疼痛。我们对前导化合物3进行了优化研究，以改善其DMPK谱以及体外效价。我们鉴定出噻唑化合物60j具有强抑制活性，高脑通透性和良好的生物利用度。化合物60j在小鼠的乙酸诱导的扭体试验中显示出强效且剂量依赖性的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-1,2,4-噻二唑 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一系列哌嗪脲作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列哌嗪尿素作为新型口服可用的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的潜力，这些抑制剂可有效治疗疼痛。我们对前导化合物3进行了优化研究，以改善其DMPK谱以及体外效价。我们鉴定出噻唑化合物60j具有强抑制活性，高脑通透性和良好的生物利用度。化合物60j在小鼠的乙酸诱导的扭体试验中显示出强效且剂量依赖性的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.006