brassicasterol acetate | 2458-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: brassicasterol acetate
• 英文别名: Acetic acid (22E)-ergosta-5,22-dien-3beta-yl ester；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2458-53-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: YAXRKAKOIWXVHL-VPSXCIANSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  501.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brassicasterol acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 菜籽甾醇
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环丙烷开环反应的立体化学方面。胆固醇和油菜甾醇的立体定向途径。

  摘要：

  结果表明，在乙酸中用气态HCl处理后，两种非对映异构体23：24-亚甲基胆固醇3和5的酸催化开环分别立体定向导致天然存在的麦角甾醇（4）和芸苔甾醇（6）（方案1）。可以将这种异构化视为体内甲基化过程的仿生模型，该过程是植物固醇代谢中已知的那种类型（请参阅环戊烯二酚obtusifoliol，1 2）。该方法的合成应用为示踪剂实验提供了方便的固醇侧链标记。讨论了有关其特定立体特异性的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650144
• 作为产物：
  描述：

  菜籽甾醇 生成 brassicasterol acetate
  参考文献：
  名称：

  AKIHISA, TOSHIHIRO;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;KOKKE, W. C. M. C.;G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2213-2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple method for the reduction of the 7,8-double bond of steroidal 5,7-dienes
  作者：Mario Anastasia、Pierangela Ciufferda、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1039/c39820001169

  日期：——

  1,4-Cycloadducts of various steroidal 5,7-dienes and 4-phenyl-1-2-4-triazoline-3,5-dione gave a separable mixture (3 : 2) of the corresponding Δ5- and Δ7-sterols in good yield when treated with lithium dissolved in refluxing rthylamine.

  各种甾族5,7-二烯和4-苯基1-2-4三唑啉-3,5-二酮的1,4-Cycloadducts得到的可分离的混合物（3：2）的相应的Δ 5 -和Δ 7 -用溶解在回流的乙胺中的锂处理时，甾醇的收率很高。
• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。
• Marine sterols. VIII. Isolation and structure of sarcosterol, a new sterol with a Δ17(20)-double bond from the soft coral Sarcophyton glaucum
  作者：Masaru Kobayashi、Atsushi Tomioka、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0039-128x(79)90079-5

  日期：1979.9

  The sterol mixture of the southern Japan's soft coral, Sarcophyton glaucum, was found to contain 11 sterols including a novel sterol, 23,24 xi-dimethylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol and a new diunsaturated C29 sterol. 22,23-Dihydrobrassicasterol and gorgosterol were the major components in free- and esterified sterols respectively. Brassicasterol was found in S. glaucum, in contrast to the ubiquity of

  发现日本南部的软珊瑚Sarcophyton glaucum的固醇混合物包含11种固醇，包括新型固醇，23,24 xi-二甲基胆甾-5、22-dien-3β-醇和新型二不饱和C29固醇。22,23-二氢Brasscasterol和山org固醇分别是游离和酯化固醇的主要成分。与北部地区的海洋无脊椎动物中普遍存在的24-表布拉卡斯汀醇相反，在青冈链霉菌中发现了芸苔甾醇。分离出新的固醇（sarcosterol）；其结构为23 xi，24 xi-dimethylcholesta-5，17（20）-trans-dien-3 beta-ol是基于光谱证据并与cholesta-5，17（20）-trans-dien-3 beta-ol比较哦
• Tortorella,V., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 271 - 286
  作者：Tortorella,V.

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Meyers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 620, p. 46,60
  作者：Bergmann、Meyers

  DOI：——

  日期：——