sodium 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8-dimethylacetal | 139649-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8-dimethylacetal
• 英文别名: sodium;(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1S)-1,3-dihydroxy-2,2-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 139649-64-2
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₉*Na
• 分子量: 357.293
• InChiKey: YRUOZPYRKBLKJG-WGLQZQGOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲酸 、 四氧化钌 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.42h， 生成 sodium 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Structural variations of N-acetylneuraminic acid, 24: Synthesis of the ?-methylketoside of 8-oxo-N-acetylneuraminic acid and related derivatives

  摘要：

  The synthesis of the sodium 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2,3 didehydro-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8-dimethyl acetal (8) and of the methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-alpha-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8 dimethyl acetal (11) as well as of the methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-alpha-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonic acid (12) is reported involving the easily accessible 8-oxo-derivative 5. Compounds 11 and 12, respectively, showed to have glycosidic bond with remarkable stability to acidic conditions.

  DOI：

  10.1007/bf00823430